噻吩-2-乙酸甲酯 | 19432-68-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-2-乙酸甲酯
• 中文别名: 噻吩-2-醋酸甲酯；2-噻吩乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-thienylacetate
• 英文别名: methyl 2-thiopheneacetate；methyl 2-(thiophen-2-yl)acetate；methyl 2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 19432-68-9
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD00041213
• 分子量: 156.205
• InChiKey: KNKIXYMOHMYZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C0.06 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.188 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  100-104°C/14mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥通风的环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-噻吩乙酸	2-Thienylacetic acid	1918-77-0	C6H6O2S	142.178
  2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯	methyl 2-(5-bromo-2-thienyl)acetic acid	67137-56-8	C7H7BrO2S	235.101
  2-噻吩乙醇	2-thiophenethanol	5402-55-1	C6H8OS	128.195

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-噻吩乙酸	2-Thienylacetic acid	1918-77-0	C6H6O2S	142.178
  2-(5-溴-2-噻吩基)乙酸甲酯	methyl 2-(5-bromo-2-thienyl)acetic acid	67137-56-8	C7H7BrO2S	235.101
  ——	methyl 2-(4-bromo-2-thienyl)acetate	1324010-54-9	C7H7BrO2S	235.101
  ——	methyl (5-chlorothien-2-yl)acetate	71637-28-0	C7H7ClO2S	190.65
  ——	methyl 2-(5-formyl-2-thienyl)acetate	878628-98-9	C8H8O3S	184.216
  ——	methyl α-(2-thienyl)propionate	67333-41-9	C8H10O2S	170.232
  ——	methyl 2-[5-(hydroxymethyl)-2-thienyl]acetate	1197295-51-4	C8H10O3S	186.232
  阿地杂质1	methyl 2-thienylglyoxylate	26878-13-7	C7H6O3S	170.189
  ——	methyl 2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate	——	C7H8O3S	172.205
  ——	methyl 5-(9-iodononyl)-2-thienylacetate	89913-77-9	C16H25IO2S	408.344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 immobilized cephalosporin C deacetylase 、 penicillin G amidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (6R-反式)-3-(羟基甲基)-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西丁酸的合成技术

  摘要：

  本发明提供了一种新的头孢西丁酸的合成方法。头孢西丁酸是合成头孢西丁钠的原料，属第二代头孢菌素，它抗菌谱均衡，特别对革兰氏阴性菌有较强的抗菌作用，由于其7α位甲氧基的存在，能大大减少β‑内酰胺酶的水解作用，因此对β‑内酰胺酶稳定。本发明采用两步酶法连续反应生产出中间体3‑去乙酰基头孢噻吩酸，反应条件温和，工艺简单，操作方便，节省工时，大大提高了收率和产品质量，且两步反应都在水相中进行，在室温反应，大大降低了能耗和有机废水的排放，更加适合大规模工业化生产的要求。

  公开号：

  CN104447800B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 噻吩-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selective SRPK-1 inhibitors: Novel tricyclic quinoxaline derivatives

  摘要：

  SR protein-specific kinase-1 (SRPK-1) has been identified as a validated target for hepatitis B virus (HBV). A series of novel tricyclic quinoxaline derivatives was designed and synthesised as potential kinase inhibitory antiviral agents and was found to be active and selective for SRPK-1 kinase. Most of these novel compounds have drug-like properties according to experimentally determined Log P and Log S values. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.064

文献信息

• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Zeitlmann Lutz

  公开号：US20110224225A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds of general Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , A, B and x are as defined herein are inhibitors of protein kinases in particular members of the cyclin-dependent kinase family and/or the glycogen synthase kinase 3 family and are useful in preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, cancer, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases, metabolic disorders, renal diseases, neurologic and neuropsychiatric diseases and neurodegenerative diseases.

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes
  作者：Stéphanie Hesse、Germain Revelant、Sandrine Dunand、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0030-1261032

  日期：2011.9

  An easy three-step pathway for the synthesis of arylacet­aldehydes from the corresponding carboxylic acids in very high yields is described. Their use as precursors of 5-substituted-2-aminothiophenes is illustrated via a microwave-assisted Gewald reaction. This method allows obtaining the expected compounds in a shorter time and with better yields and purities than the classical procedures.

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020247504A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Provided herein are compounds of formula (I) which comprise a thiomorpholine 1,1-dioxide or 1-imino-thiomorpholine 1-oxide moiety, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including salts of the compound) and methods of synthesizing the same. Also provided are methods of treating Hepatitis B viral (HBV) infections using a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文提供了以下式(I)的化合物，其中包括硫吗啉1,1-二氧化物或1-亚硫酰吗啉1-氧化物基团，或者上述任何一种的药学上可接受的盐，包括描述的化合物（包括盐）的药物组合物以及合成它们的方法。还提供了使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染的方法。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。