三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 | 175922-79-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
• 中文别名: 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-B]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
• 英文名称: tributyl(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-stannane
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)-3,4-ethylenedioxythiophene；tributyl(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)stannane；2-(tributyltin)-3,4-ethylenedioxythiophene；2-(tri-n-butylstannyl)-3,4-ethylenedioxythiophene；2-(tributylstannyl)ethylenedioxythiophene；( 2,3-dihydro thieno[3,4-b ][1,4]dioxin-5-yl)tributyl stannane；tributyl(2-(3,4-ethylenedioxythiophene))stannane；tributyl (3,4-ethylenedioxythienyl-2)stannane；3,4-ethylenedioxy-2-tributylstannylthiophene；EDOT tributylstannane
• CAS: 175922-79-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂SSn
• 分子量: 431.227
• InChiKey: SQRICDVGYLFTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 cesium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-bis[2-(3,'4'-ethylenedioxythien-2'-yl)-3-thienylsulfanyl]hexane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of C₆₀-Derivatized Poly(thiophene)s from Tailored Precursors

  摘要：

  New series of C-60-derivatized bithiophenic precursors with low oxidation potential have been synthesized using the thiolate deprotection chemistry. The analysis of the electropolymerization of these compounds shows that the use of two-site precursors leads to polymers combining enhanced conjugation length, faster switching time, and improved stability under redox cycling. The unsuccessful attempts to identify the optical signature of the reduced forms of the attached C-60 by spectroelectrochemistry suggest that the PT backbone is unstable in the presence of the C-60 anion radical. Preliminary photoelectrochemical experiments on films deposited on platinum electrode reveal a significant enhancement of the photocurrent for the C-60-derivatized polymer when compared to a nonsubstituted reference polymer, indicating that these new materials are potentially useful for photovoltaic energy conversion.

  DOI：

  10.1021/ma034047r
• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 3,4-乙烯二氧噻吩 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  一种EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种EDOT‑喹喔啉‑EDOT衍生物及其制备方法以及将其电化学聚合成膜作为新型光电功能材料在电致变色等领域的应用。所制备的聚合膜具有从中性态绿色到氧化态浅色的可逆颜色变化，快速响应、高对比度显示、优秀的高循环稳定性，是潜在的电致变色材料。

  公开号：

  CN110066287A
• 作为试剂：
  描述：

  锂 、 3,4-乙烯二氧噻吩 、 、 三丁基氯化锡 、 sodium fluoride 在 氩 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以obtaining 2-tributylstannyl-3,4-ethylendioxythiophene having formula (13) which的产率得到三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL

  摘要：

  有机染料用于染料敏化太阳能电池（DSSC），包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。该有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件可以用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。

  公开号：

  US20160264782A1

文献信息

• An Aqueous Conducting Redox‐Polymer‐Based Proton Battery that Can Withstand Rapid Constant‐Voltage Charging and Sub‐Zero Temperatures
  作者：Christian Strietzel、Mia Sterby、Hao Huang、Maria Strømme、Rikard Emanuelsson、Martin Sjödin

  DOI：10.1002/anie.202001191

  日期：2020.6.8

  state to form conductive (redox) polymer layers without any additives. Such post‐deposition polymerization offers efficient use of material, high mass loading (up to 10 mg cm−2) and good flexibility in the choice of substrate and coating method. By employing these materials as anode and cathode in an acidic aqueous electrolyte a rocking‐chair proton battery is built. The battery shows good cycling stability

  基于在水性电解质中运行的有机物的电极为组装和利用电池提供了新的方法和技术，而这是传统电极材料难以实现的。在这里，我们报告了如何在溶液中处理、沉积、干燥并随后在固态下聚合以形成导电（氧化还原）聚合物层而无需任何添加剂，具有萘醌或对苯二酚氧化还原活性侧基的噻吩基三聚结构。这种后沉积聚合提供了材料的有效利用、高质量负载（高达10 mg cm -2 ）以及基材和涂层方法选择的良好灵活性。通过在酸性水性电解质中使用这些材料作为阳极和阴极，构建了摇椅质子电池。该电池表现出良好的循环稳定性（500次循环后85％），可承受快速充电，100秒内达到满容量（60mAh g -1 ），允许与光伏直接集成，即使在-24°下也能保持其良好的特性C.
• Synthesis and Properties of New Dithienosilole Derivatives as Luminescent Materials
  作者：Zając、Honisz、Łapkowski、Sołoducho

  DOI：10.3390/molecules24122259

  日期：——

  Three new organosilicon compounds based on dithienosilole (DTSi) were synthesized in good yields. We report the optical and electrochemical properties of the resulting derivatives. We find that these compounds absorb the light in the ultraviolet and blue light range, and they exhibit luminescence in almost the entire range of visible light. After electropolymerization were significantly lowered, the

  以良好的收率合成了三种基于二噻吩甲硅烷 (DTSi) 的新型有机硅化合物。我们报告了所得衍生物的光学和电化学性质。我们发现这些化合物吸收紫外线和蓝光范围内的光，并且它们在几乎整个可见光范围内都表现出发光。电聚合显着降低后，将聚合物的能隙值（甚至 P2 为 1.51 eV）和电离电位与单体进行比较。所得化合物的光电特性表明，这些 DTSi 衍生物可能是白色有机发光二极管 (WOLED) 中的发光层的良好候选者，这将减少层数。
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• Electropolymers of 4-(thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)benzonitrile extended with thiophene, 3-hexylthiophene and EDOT moieties; their electrochromic applications
  作者：Ilknur Demirtas、Erdal Ertas、Sebahat Topal、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124286

  日期：2021.11

  onitrile based monomers having thiophene, 3-hexylthiophene and EDOT at the peripherals were synthesized. Their electropolymerization produced the corresponding electroactive polymers, P1, P2, and P3, which exhibited electrochromic properties with color developments from red to blue, orange-yellow to pale-blue, and purple to pale-grey, respectively. Functional design of the monomers with electron deficient

  合成了三种新的π-共轭4-(噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3-基)苄腈基单体，其外围具有噻吩、3-己基噻吩和EDOT。它们的电聚合产生了相应的电活性聚合物P1、P2和P3，它们表现出电致变色特性，颜色分别从红色到蓝色、橙黄色到淡蓝色和紫色到淡灰色。噻吩并[3,2- b]位带缺电子苯甲腈单体的功能设计]噻吩（TT）和外围的富电子噻吩基影响 HOMO 和 LUMO 能级，从而降低共轭聚合物的带隙。考虑到文献中基于电聚合的 TT 聚合物的带隙，通过电聚合获得的聚合物P3 的带隙为 1.73 eV。对于P1/ PProDOP、P2 /PProDOP 和P3 /PProDOP，新聚合物的电致变色器件 (ECD) 显示出不同的光学对比度 (ΔT%)，分别为 507 nm 处 20%、443 nm 处 25% 和 579 nm 处 34%。分别。此外，它们的漂白切换时间为 1.2-1.7 秒，着色为 0
• Synthesis and Redox Behavior of a Sheathed Cross-Conjugated Polythiophene
  作者：Kazunori Sugiyasu、Masayuki Takeuchi、Ryota Inoue、Ryo Shomura、Yoshitaka Matsushita

  DOI：10.1055/s-0037-1611021

  日期：2018.12

  Control over the electronic structure in π-conjugated polymers is of great importance for the development of organic electronics and spintronics. In this study, we synthesized a sheathed cross-conjugated polythiophene through oxidative electrochemical polymerization. Spectroelectrochemistry has revealed that unlike linearly conjugated polythiophenes, polarons were confined in the repeating units that

  控制π共轭聚合物中的电子结构对于有机电子学和自旋电子学的发展具有重要意义。在这项研究中，我们通过氧化电化学聚合合成了一种有鞘的交叉共轭聚噻吩。光谱电化学表明，与线性共轭聚噻吩不同，极化子被限制在通过交叉共轭分段的重复单元中。