噻吩-2-羧酸酐 | 25569-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻吩-2-羧酸酐
• 中文别名: 噻吩-2-甲酸酐
• 英文名称: thiophen-2-carboxylic anhydride
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic anhydride；thiphene-2-carboxylic anhydride；thiophene-2-carbonyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 25569-97-5
• 化学式: C₁₀H₆O₃S₂
• mdl: MFCD00068089
• 分子量: 238.288
• InChiKey: BKBCDDYQJQGMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61°C
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并确保贮藏容器密封。将其存放在阴凉、干燥处，放入紧密封闭的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸酐 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-(2-thiophen-2-ylmethyl)aminopurine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Kinetin and Its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a016
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 噻吩-2-羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  底物活性筛选：一种基于片段的非肽蛋白酶抑制剂快速鉴定方法

  摘要：

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0547230
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸酐 、 (E)-ethyl 2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbut-3-enoate 在 C₂₆H₂₈N₄S 、 噻吩-2-羧酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体截留对映体趋同反应

  摘要：

  对映体趋同反应在当代不对称合成中非常突出，因为它们将外消旋起始材料的两种对映体对映体富集产物转化为单一的对映体富集产物，从而避免了与分离度相关的最大 50% 产率。所有目前已知的对映体收敛过程都需要外消旋底物的立体化学信息的丢失或部分丢失，从而将潜在的底物范围限制在包含不稳定立体单元的分子上。在这里，我们提出了一种对映体趋同反应的替代方法，该方法可以在完全保留外消旋底物构型的情况下进行。如果外消旋起始材料的两个对映异构体连接在一起形成非中胚层产物的一个对映异构体，则这种独特的立体经济方法是可能的。使用两种不同的策略对这一概念进行了实验验证：（1） 直接不对称耦合方法，以及 （2） 多组分方法，该方法表现出对映体纯度的统计放大。因此，对映体趋同反应需要包含不稳定立体单元的底物的既定教条被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01504-1

文献信息

• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• Metal-free cross-dehydrogenative coupling of aryl aldehydes to give symmetrical carboxylic anhydrides promoted by the TBHP/nBu4PBr system
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Peiman Mirzaei、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.069

  日期：2016.7

  A novel, efficient, and metal-free dual C–O bond formation reaction for the synthesis of carboxylic anhydrides from aryl aldehydes via cross-dehydrogenative coupling is described. Heating a mixture of aromatic aldehydes and an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide as oxidant in the presence of catalytic nBu4PBr in chlorobenzene at 80 °C for 3 h afforded the corresponding carboxylic anhydrides

  描述了一种新颖，有效且无金属的双C-O键形成反应，用于通过交叉脱氢偶联由芳基醛合成羧酸酐。在催化性n Bu 4 PBr在氯苯中的存在下，于80°C加热芳香族醛和氢过氧化叔丁基水溶液作为氧化剂，在80°C下加热3 h，得到相应的羧酸酐，收率良好至优异。
• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。