噻吩-2-磺酰乙腈 | 175137-62-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-2-磺酰乙腈
• 中文别名: 噻吩-2-磺酰乙睛
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: (thiophene-2-sulfonyl)-acetonitrile；cyanomethyl(2-thiazolyl)sulfone；thiophene-2-sulfonylacetonitrile；thien-2-ylsulphonylacetonitrile；thien-2-ylsulfonylacetonitrile；2-thiophen-2-ylsulfonylacetonitrile
• CAS: 175137-62-9
• 化学式: C₆H₅NO₂S₂
• 分子量: 187.243
• InChiKey: JWLFPYPXODBUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/22,R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-磺酰乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-cyclohexyl-7-(thiophene-2-sulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-arnine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-SUBSTITUTED 2-AMINOINDOLE DERIVATIVES AND ANALOGUES USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES MELLITUS, OBESITY AND INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-SUBSTITUÉS 2-AMINOINDOLES ET ANALOGUES UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DU DIABÈTE SUCRÉ, DE L'OBÉSITÉ ET DE LA MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE

  摘要：

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中Q、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R3和R8如规范中所定义，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及这种化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015198046A1
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-thioacetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 噻吩-2-磺酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar Potency and Metabolically Stable Inhibitors of Kidney Urea Transporter UT-B

  摘要：

  Urea transporters, which include UT-B in kidney microvessels, are potential targets for development of drugs with a novel diuretic ('urearetic') mechanism. We recently identified, by high-throughput screening, a triazolothienopyrimidine UT-B inhibitor, 1, that selectively and reversibly inhibited urea transport with IC50 = 25.1 nM and reduced urinary concentration in mice (Yao et al. J. Am. Soc. Nephrol., in press). Here, we analyzed 273 commercially available analogues of 1 to establish a structure-activity series and synthesized a targeted library of 11 analogues to identify potent, metabolically stable UT-B inhibitors. The best compound, {3-[4-(1,1-difluoroethyl)benzenesulfonyl]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-y1}thiophen-2-ylmethylamine, 3k, had IC50 of 23 and 15 nM for inhibition of urea transport by mouse and human UT-B, respectively, and similar to 40-fold improved in vitro metabolic stability compared to 1. In mice, 3k accumulated in kidney and urine and reduced maximum urinary concentration. Triazolothienopyrimidines may be useful for therapy of diuretic-refractory edema in heart and liver failure.

  DOI：

  10.1021/jm300491y

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• A facile approach to the synthesis of structurally diverse 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Yuvaraj Dommaraju、Shruti Bora、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c5ob01484k

  日期：——

  A concise and efficient approach to the synthesis of structurally diverse 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been accomplished by a three-component reaction involving sulfonyl acetonitrile, an aromatic aldehyde, and 6-aminouracil. The method involves the domino Knoevenagel condensation/Michael addition/cyclization cascade in the presence of triethylamine in refluxing ethanol.

  一种简单有效的合成结构多样的6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的方法是通过三组分反应完成的，该反应涉及磺酰基乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶。该方法涉及在三乙胺存在下，在回流的乙醇中进行多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成/环化级联反应。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004101505A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Hydroxyl styrene sulfonyl derivatives of formula (I), in which the variables are as defined in the claims, are provided which are useful in the treatment of obesity.

  提供了式（I）的羟基苯乙烯磺酰衍生物，其中变量如权利要求所定义的那样，这些衍生物在肥胖症的治疗中是有用的。
• Thienyl compounds for inhibition of cell proliferative disorders
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05710173A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The present invention relates to molecules capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent and treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.

  本发明涉及分子，能够调节酪氨酸信号转导，以防止和治疗与特定酪氨酸激酶相关的细胞增殖障碍或细胞分化障碍，通过抑制一个或多个异常酪氨酸激酶活性。