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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
氯代十四烷 myristyl chloride 2425-54-9 C14H29Cl
氯代十四烷
氯代十八烷 1-chlorooctadecane 3386-33-2 C18H37Cl
氯代十八烷
氯代二环己基硼烷 dicyclohexylboron chloride 36140-19-9 C12H22BCl
氯代二环己基硼烷
氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 2-chlorotrityl chloride 42074-68-0 C19H14Cl2
氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷
氯五氟苯 1-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 344-07-0 C6ClF5
氯五氟苯
氯二溴甲烷 chlorodibromomethane 124-48-1 CHBr2Cl
氯二溴甲烷
氯乙烯 chloroethylene 75-01-4 C2H3Cl
氯乙烯
氯丁烷 1-Chlorobutane 109-69-3 C4H9Cl
氯丁烷
氧化环辛烯 Cyclooctene oxide 286-62-4 C8H14O
氧化环辛烯
氧化环己烯 cyclohexane-1,2-epoxide 286-20-4 C6H10O
氧化环己烯
氟苯 fluorobenzene 462-06-6 C6H5F
氟苯
氟碘甲烷 fluoroiodomethane 373-53-5 CH2FI
氟碘甲烷
氟甲醇4-甲基苯磺酸酯 fluoromethyl 4-methylbenzenesulfonate 114435-86-8 C8H9FO3S
氟甲醇4-甲基苯磺酸酯
氟环戊烷 fluorocyclopentane 1481-36-3 C5H9F
氟环戊烷
氟(代)苯-d5 fluorobenzene-d5 1423-10-5 C6H5F
氟(代)苯-d5
正辛基环己烷 1-cyclohexyloctane 1795-15-9 C14H28
正辛基环己烷
正癸烯 1-Decene 872-05-9 C10H20
正癸烯
正溴丁烷 1-bromo-butane 109-65-9 C4H9Br
正溴丁烷
正壬基环已烷 nonylcyclohexane 2883-02-5 C15H30
正壬基环已烷
正十四烷基环己烷 n-tetradecylcyclohexane 1795-18-2 C20H40
正十四烷基环己烷
正十八烷 octadecane 593-45-3 C18H38
正十八烷
正十五烷 pentadecane 629-62-9 C15H32
正十五烷
正十二烷基苯 1-dodecylbenzene 123-01-3 C18H30
正十二烷基苯
正十二烷基环己烷 dodecylcyclohexane 1795-17-1 C18H36
正十二烷基环己烷
正十九烷酰苯 1-phenylnonadecan-1-one 103044-68-4 C25H42O
正十九烷酰苯
正十九烷 n-nonadecane 629-92-5 C19H40
正十九烷
正十七烷基环己烷 n-heptadecylcyclohexane 19781-73-8 C23H46
正十七烷基环己烷
正十七烷 hepatdecane 629-78-7 C17H36
正十七烷
正十一烷基环已烷 undecylcyclohexane 54105-66-7 C17H34
正十一烷基环已烷
正六十烷 hexacontane 7667-80-3 C60H122
正六十烷
正二十四烷 tetracosane 646-31-1 C24H50
正二十四烷
正二十六烷 n-hexacosane 630-01-3 C26H54
正二十六烷
正二十九烷 nonacosane 630-03-5 C29H60
正二十九烷
正二十三烷 tricosane 638-67-5 C23H48
正二十三烷
正二十一烷 heneicosane 629-94-7 C21H44
正二十一烷
正丙基环戊烷 n-propylcyclopentane 2040-96-2 C8H16
正丙基环戊烷
正丙基环己烷 propylcyclohexane 1678-92-8 C9H18
正丙基环己烷
正三十四烷 n-tetratriacontane 14167-59-0 C34H70
正三十四烷
正三十六烷 hexatriacontane 630-06-8 C36H74
正三十六烷
正三十二烷 dotricontane 544-85-4 C32H66
正三十二烷
正三十三烷 tritriacontane 630-05-7 C33H68
正三十三烷
正丁基环戊烷 n-butylcyclopentane 2040-95-1 C9H18
正丁基环戊烷
次膦氯化,二(1-甲基乙基)- diisopropylphosphoryl chloride 1112-15-8 C6H14ClOP
次膦氯化,二(1-甲基乙基)-
桥式羟基二氢双环戊二烯 (4R,7S,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-ol 27137-33-3 C10H14O
桥式羟基二氢双环戊二烯
松油醇 terpineol 98-55-5 C10H18O
松油醇
松油烯 1-methyl-4-isopropyl-1,3-cyclohexadiene 99-86-5 C10H16
松油烯
杂氮环丁烷 azetidine 503-29-7 C3H7N
杂氮环丁烷
新戊烷 2,2-dimethylpropane 463-82-1 C5H12
新戊烷
戊烯 1-penten 109-67-1 C5H10
戊烯
戊基苯 pentylbenzene 538-68-1 C11H16
戊基苯