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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
对溴甲苯 para-bromotoluene 106-38-7 C7H7Br
对溴甲苯
对溴甲基苯磺酰氟 4-(bromomethyl)benzenesulfonyl fluoride 7612-88-6 C7H6BrFO2S
对溴甲基苯磺酰氟
对溴溴苄 1-bromomethyl-4-bromobenzene 589-15-1 C7H6Br2
对溴溴苄
对溴氟苯 1-Bromo-4-fluorobenzene 460-00-4 C6H4BrF
对溴氟苯
对溴戊基联苯 4-(4-pentylphenyl)bromobenzene 63619-59-0 C17H19Br
对溴戊基联苯
对溴乙基苯 1-Bromo-4-ethylbenzene 1585-07-5 C8H9Br
对溴乙基苯
对溴丙基联苯 4-bromo-4'-propylbiphenyl 58743-81-0 C15H15Br
对溴丙基联苯
对溴三溴甲苯 1-bromo-4-(tribromomethyl)benzene 76092-29-0 C7H4Br4
对溴三溴甲苯
对溴丁氧基苯 1-bromo-4-butoxybenzene 39969-57-8 C10H13BrO
对溴丁氧基苯
对氯联苯酰 4-chlorobenzil 22711-23-5 C14H9ClO2
对氯联苯酰
对氯碘苯 1-Chloro-4-iodobenzene 637-87-6 C6H4ClI
对氯碘苯
对氯甲苯 4-chlorotoluene 106-43-4 C7H7Cl
对氯甲苯
对氟碘苯 4-fluoro-1-iodobenzene 352-34-1 C6H4FI
对氟碘苯
对氟甲苯 p-fluorotoluene 352-32-9 C7H7F
对氟甲苯
对戊基溴苯 4-pentylbromobenzene 51554-95-1 C11H15Br
对戊基溴苯
对异丙基溴苄 4-i-propylbenzyl bromide 73789-86-3 C10H13Br
对异丙基溴苄
对异丁基苯乙烯 p-isobutylstyrene 63444-56-4 C12H16
对异丁基苯乙烯
对叔丁基氯苄 4-t-butylbenzyl chloride 19692-45-6 C11H15Cl
对叔丁基氯苄
对二甲苯 para-xylene 106-42-3 C8H10
对二甲苯
对二氟甲硫基氯苯 1-chloro-4-[(difluoromethyl)sulfanyl]benzene 2488-66-6 C7H5ClF2S
对二氟甲硫基氯苯
对二乙酰氧基苯 benzene-1,4-diyl diacetate 1205-91-0 C10H10O4
对二乙酰氧基苯
对二乙烯苯 1,4-Divinylbenzene 105-06-6 C10H10
对二乙烯苯
对二乙氧基苯 1,4-diethoxybenzene 122-95-2 C10H14O2
对二乙氧基苯
对二(环氧乙基)苯 1,4-bis(oxiran-2-yl)benzene 16832-58-9 C10H10O2
对二(环氧乙基)苯
对乙酰胺基苯磺酰氯 p-acetylaminobenzenesulfonyl chloride 121-60-8 C8H8ClNO3S
对乙酰胺基苯磺酰氯
对乙基硝基苯 4-ethylnitrobenzene 100-12-9 C8H9NO2
对乙基硝基苯
对三联苯 [1,1';4',1'']terphenyl 92-94-4 C18H14
对三联苯
对丁基溴苯 p-bromobutylbenzene 41492-05-1 C10H13Br
对丁基溴苯
对-溴代十六烷基苯 1-bromo-4-hexadecylbenzene 219640-39-8 C22H37Br
对-溴代十六烷基苯
天然橡胶 isoprene 78-79-5 C5H8
天然橡胶
壬烯 non-1-ene 124-11-8 C9H18
壬烯
均三甲苯磺酸 mesitylene sulfonic acid 3453-83-6 C9H12O3S
均三甲苯磺酸
均三甲苯 1,3,5-trimethyl-benzene 108-67-8 C9H12
均三甲苯
四甲基四苯基环四硅氧烷 2,4,6,8-tetraphenyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane 77-63-4 C28H32O4Si4
四甲基四苯基环四硅氧烷
四溴联苯 2,3,3',4'-Tetrabromobiphenyl 40088-45-7 C12H6Br4
四溴联苯
四溴甲苯 1,2,4,5-tetrabromomethylbenzene 15442-91-8 C10H10Br4
四溴甲苯
四溴对烯 1,2-bis(dibromomethyl)benzene 13209-15-9 C8H6Br4
四溴对烯
四溴四苯甲烷 tetrakis(4-bromophenyl)methane 105309-59-9 C25H16Br4
四溴四苯甲烷
四溴双酚 A 双烯丙基醚 tetrabromobisphenol A bis(allyl ether) 25327-89-3 C21H20Br4O2
四溴双酚 A 双烯丙基醚
四溴乙烷 1,1,1,2-tetrabromo-ethane 630-16-0 C2H2Br4
四溴乙烷
四氰基环氧乙烷 tetracyanoethylene oxide 3189-43-3 C6N4O
四氰基环氧乙烷
四氯环丙烯 1,2,3,3-tetrachlorocyclopropene 6262-42-6 C3Cl4
四氯环丙烯
四氢二环戊二烯 endo-octahydro-4,7-methano-1H-indene 6004-38-2 C10H16
四氢二环戊二烯
四氟苯 1,2,3,4-Tetrafluorobenzene 551-62-2 C6H2F4
四氟苯
四氟乙烯 polytetrafluoroethylene 116-14-3 C2F4
四氟乙烯
四巯基苯 benzene-1,2,4,5-tetrathiol 20133-21-5 C6H6S4
四巯基苯
四十四烷 tetratetracontane 7098-22-8 C44H90
四十四烷
四-(4-溴苯)乙烯 1,1,2,2-tetrakis(4-bromophenyl)ethene 61326-44-1 C26H16Br4
四-(4-溴苯)乙烯
四(二甲氨基)乙烯 Tetrakis(dimethylamino)ethylen 996-70-3 C10H24N4
四(二甲氨基)乙烯
四(4-硼酸基苯基)甲烷 tetra(4-(dihydroxy)boryl)phenylmethane 153035-55-3 C25H24B4O8
四(4-硼酸基苯基)甲烷