氯代二环己基硼烷 | 36140-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯代二环己基硼烷
• 中文别名: 氯化二环己基硼烷
• 英文名称: dicyclohexylboron chloride
• 英文别名: Chlorodicyclohexylborane；Cy₂BCl；ClBCy₂；chloro(dicyclohexyl)borane
• CAS: 36140-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₂BCl
• mdl: MFCD00191906
• 分子量: 212.571
• InChiKey: PBBOKJIYEZCTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C
• 密度：
  0.752 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  10 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,C,N
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S45,S61,S62
• 危险类别码：
  R11,R34,R48/20,R51/53,R62,R65,R67,R17
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氯代二环己基硼烷 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dicyclohexylboron chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (n-Hexane, Chlorodicyclohexylborane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Chlorodicyclohexylborane, n-Hexane)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (Chlorodicyclohexylborane, n-Hexane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
Pyr. Liq. 自燃液体
Repr. 生殖毒性
Skin Corr. 皮肤腐蚀
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT RE 特异性靶器官系统毒性（反复接触）
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
自燃液体 (类别 1)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别 2), 神经系统
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H250 暴露在空气中会自燃。
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(神经系统)的损害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P222 不允许接触空气。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P302 + P334 如果皮肤接触：浸入冷水/用湿绷带包扎。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
P422 内装物存放于惰性气体之下。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Dicyclohexylboron chloride
别名
: C12H22BCl
分子式
: 212.57 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
n-Hexane
化学文摘登记号(CA 110-54-3 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; Eye 50 - 100 %
S No.) 203-777-6 Irrit. 2B; Repr. 2; STOT SE 3;
EC-编号 601-037-00-0 STOT RE 2; Asp. Tox. 1;
索引编号 Aquatic Acute 2; Aquatic
Chronic 2; H225, H304, H315
+ H320, H336, H361, H373,
H411
Chlorodicyclohexylborane
20 - 30 %
化学文摘登记号(CA 36140-19-9 Flam. Liq. 2; Pyr. Liq. 1; Skin
S No.) Corr. 1B; Eye Dam. 1; H225,
H250, H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
警告：含有正己烷（CAS#110-54-3），疑为神经毒素,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对水和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
n-Hexane 110-54-3 PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 180 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
68 - 69 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.752 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
警告：含有正己烷（CAS#110-54-3），疑为神经毒素,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(cyclohexanyl)borane	1568-65-6	C12H23B	178.126

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(cyclohexanyl)borane	1568-65-6	C12H23B	178.126

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, Sanjay V.; Brown, Herbert C., Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 chloroborane methyl sulfide complex 作用下， 生成 氯代二环己基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dihydroxyacetone Equivalents in Synthesis: Rapid Assembly of Styryl 1,2-Polyols as an Entry to the Styryllactone Family of Natural Products

  摘要：

  报告了一种迅速进入天然产物斯替利乳酸酯家族的多醇框架的方法。关键步骤是对一个手性二羟基丙酮等价物进行两次高度的非对映体选择性硼介导的醇缩反应，随后进行1,3-反式或1,3-顺式选择性还原。此外，环状醇缩产物的Evans-Tishchenko还原使其与1,2-顺式醇缩产物达到平衡，之后再进行1,3-反式选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31905
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5R)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的 2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基乙基酮的羟醛反应中的溶剂和结构相关区域选择性

  摘要：

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700320

文献信息

• Stabilization of two coordinate tetrylene by borylamide ligand
  作者：Michal Aman、Ondřej Mrózek、Libor Dostál、Zdeňka Růžičková、Roman Jambor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.020

  日期：2018.10

  borylamide ligand -N(BCy2) (C6H3-2,6-Me2) was used for the preparation of N→Sn coordinated stannylene [2,6-(Me2NCH2)2C6H3]Sn [N(BCy2) (C6H3-2,6-Me2)] (3) and two coordinate tetrylenes E [N(BCy2) (C6H3-2,6-Me2)]2} (E = Sn (4), Pb (5)). Experimental and theoretical studies suggested σ character of E-N bonds without additional N(p)→E(p) donation as the result of the preference of N(p)→B(p) donation in

  在这里，我们报告了氨基硼烷HN（BCy 2）（C 6 H 3 -2,6-Me 2）（1）（Cy =环己基）的合成，该合成已成功去质子化，其锂盐LiN（BCy 2）（C已经表征了6 H 3 -2,6-Me 2）} 2（2）。硼酰胺配体-N（BCy 2）（C 6 H 3 -2,6-Me 2）用于制备N→Sn配位亚锡[2,6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3] Sn [N（BCy 2）（C 6 H 3 -2,6-Me 2）]（3）和两个配位四甲苯[E [N（BCy 2）（C 6 H 3 -2,6-Me 2） ] 2 }（E = Sn（4），Pb（5））。实验和理论研究表明，由于在4和5中优先选择了N（p）→B（p）捐赠，EN债券的σ特征无需额外的N（p）→E（p）捐赠。DFT研究4和5 还揭示了他们的HOMO表现出E孤对特征，而他们的LUMO表现出位于金属原子E上的p轨道特征。
• Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Electrophile Coupling Reaction of 1,3-Dimesylates for the Synthesis of Alkylcyclopropanes
  作者：Amberly B. Sanford、Taylor A. Thane、Tristan M. McGinnis、Pan-Pan Chen、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.0c01330

  日期：2020.3.18

  3-diol derivatives. Notably, this transformation is utilized to synthesize a range of mono- and 1,2-disubstituted alkylcyclopropanes, including those derived from terpenes, steroids, and aldol products. Additionally, enantioenriched cyclopropanes are synthesized from the products of proline-catalyzed and Evans aldol reactions. A procedure for direct transformation of 1,3-diols to cyclopropanes is also

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。
• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• The Role of β-Bulky Substituents in Aldol Reactions of Boron Enolates of Methylketones with Aldehydes: Experimental and Theoretical Studies by DFT Analysis
  作者：Luiz C. Dias、Emílio C. de Lucca、Marco A. B. Ferreira、Danilo C. Garcia、Cláudio F. Tormena

  DOI：10.1021/jo2023119

  日期：2012.2.17

  5-stereoselectivities of aldol reactions of boron enolates generated from β-alkoxy methylketones with aldehydes. Excellent levels of 1,5-syn stereoinduction were obtained when the β-protecting group is a silicon ether. This remarkable selectivity is attributed to the volume of the β-bulky substituent of the corresponding boron enolate. We have investigated a stereochemical model using DFT analysis to

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。
• Synthesis of the Acyclic Carbon Skeleton of Filipin III
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01166

  日期：2016.9.16

  The synthesis of the carbon skeleton of filipin III, a polyenic macrolactone possessing 11 stereogenic centers, was achieved using a convergent strategy with the longest linear sequence of 19 steps starting from hexanal. Construction of the polyene was realized using two successive Heck couplings as the key steps. Control of the stereogenic centers of the polyol fragment was performed by utilizing

  使用会聚策略以最长的线性序列（从己醛开始）为中心的19个步骤，合成了具有11个立体异构中心的多烯型大内酯-菲利普斯III的碳骨架。使用两个连续的Heck偶联作为关键步骤，实现了多烯的构建。物用埃文斯醛醇缩合，1,3-执行的多元醇片段的立体中心的控制顺醛醇缩合，对映和非对映选择性烯丙基化，一个hemiacetalization /氧杂迈克尔序列，和1,3-顺式减少。多元醇与多烯片段使用1,5-耦合反非对映选择性醛醇缩合，随后由1,3-反减少。