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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
全氟甲基环戊烷 perfluoro(2-methylcyclopentane) 1805-22-7 C6F12
全氟甲基环戊烷
全氟甲基环己烷 perfluoro(methylcyclohexane) 355-02-2 C7F14
全氟甲基环己烷
全氟甲基十氢萘 perfluoro 1-methyldecaline 306-92-3 C11F20
全氟甲基十氢萘
全氟环戊烯 Octafluorocyclopentene 559-40-0 C5F8
全氟环戊烯
全氟环己胺 perfluorocyclohexane 355-68-0 C6F12
全氟环己胺
全氟烯丙基苯 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(perfluoroallyl)benzene 67899-41-6 C9F10
全氟烯丙基苯
全氟溴辛烷 1-perfluorooctyl bromide 423-55-2 C8BrF17
全氟溴辛烷
全氟正戊烷 perfluoropentane 678-26-2 C5F12
全氟正戊烷
全氟庚烷 perfluoroheptane 335-57-9 C7F16
全氟庚烷
全氟己烷 tetradecafluorohexane 355-42-0 C6F14
全氟己烷
全氟壬烷 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-eicosafluorononane 375-96-2 C9F20
全氟壬烷
全氟二十四烷 Perfluorotetracosane 1766-41-2 C24F50
全氟二十四烷
全氟丁基乙烷 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane 38436-17-8 C6H5F9
全氟丁基乙烷
全氟-1,3-二甲基环己烷 perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane 335-27-3 C8F16
全氟-1,3-二甲基环己烷
全氟-1,2-二甲基环丁烷 perfluoro-(1,2-dimethylcyclobutane) 2994-71-0 C6F12
全氟-1,2-二甲基环丁烷
偶氮苯 Azobenzene 103-33-3 C12H10N2
偶氮苯
仲丁基苯 2-butylbenzene 135-98-8 C10H14
仲丁基苯
仲丁基氯甲酸酯 i-butyl-chloroformate 17462-58-7 C5H9ClO2
仲丁基氯甲酸酯
亚碘酰苯 iodosobenzene 536-80-1 C6H5IO
亚碘酰苯
亚甲基环戊烷 methylenecyclopentane 1528-30-9 C6H10
亚甲基环戊烷
亚甲基环己烷 methylenecyclohexane 1192-37-6 C7H12
亚甲基环己烷
亚甲基环丙烷 methylene cyclopropane 6142-73-0 C4H6
亚甲基环丙烷
亚甲基环丁烷 methylidenecyclobutane 1120-56-5 C5H8
亚甲基环丁烷
亚乙基环戊烷 ethylidenecyclopentane 2146-37-4 C7H12
亚乙基环戊烷
亚乙基环己烷 ethylidenecyclohexane 1003-64-1 C8H14
亚乙基环己烷
五苯基环戊二烯 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadiene 2519-10-0 C35H26
五苯基环戊二烯
五甲基苯 pentamethylbenzene, 700-12-9 C11H16
五甲基苯
五溴甲苯 pentabromotoluene 87-83-2 C7H3Br5
五溴甲苯
五氯苯 pentachlorobenzene 608-93-5 C6HCl5
五氯苯
五氯环丙烷 pentachlorocyclopropane 6262-51-7 C3HCl5
五氯环丙烷
五氯乙烷 pentachloroethane 76-01-7 C2HCl5
五氯乙烷
五氟苯 Pentafluorobenzene 363-72-4 C6HF5
五氟苯
五氟(2,2,2-三氟乙氧基)苯 2,2,2-trifluoroethoxypentafluorobenzene 6669-03-0 C8H2F8O
五氟(2,2,2-三氟乙氧基)苯
二苯氯甲烷 diphenylchloromethane 90-99-3 C13H11Cl
二苯氯甲烷
二苯并环庚烯酮基氯 5-chlorodibenzosuberane 1210-33-9 C15H13Cl
二苯并环庚烯酮基氯
二苯基溴甲烷 Bromodiphenylmethane 776-74-9 C13H11Br
二苯基溴甲烷
二苯基富烯 6,6-Diphenylfulvene 2175-90-8 C18H14
二苯基富烯
二苄基甲苯 bisbenzyltoluene 26898-17-9 C21H20
二苄基甲苯
二聚环戊二烯 bi(cyclopentadiene) 77-73-6 C10H12
二聚环戊二烯
二硝基甲苯 1-methyl-2,3-dinitrobenzene 602-01-7 C7H6N2O4
二硝基甲苯
二甲苯基砜 Bis-(2,4-dimethyl-phenyl)-sulfon 5184-75-8 C16H18O2S
二甲苯基砜
二甲氧基乙烷四氯合钼 MoCl<sub>4</sub>(1,2-dimethoxyethane) 134535-29-8 C4H10Cl4MoO2
二甲氧基乙烷四氯合钼
二甲基镓氯化物 dimethylchlorogallane 6917-81-3 C2H6ClGa
二甲基镓氯化物
二甲基萘 dimethyl-1,2 naphtalene 573-98-8 C12H12
二甲基萘
二甲基丙二酰二氯 2,2-Dimethylmalonyl chloride 5659-93-8 C5H6Cl2O2
二甲基丙二酰二氯
二环戊基二甲氧基硅烷 dicyclopentyl dimethoxy silane 126990-35-0 C12H24O2Si
二环戊基二甲氧基硅烷
二环己基碘硼烷 B-iododicyclohexylborane 55382-85-9 C12H22BI
二环己基碘硼烷
二烯丙基苯基膦酸酯 phenylphosphonic acid diallyl ester 2948-89-2 C12H15O3P
二烯丙基苯基膦酸酯
二烯丙基胺 diallylamine 124-02-7 C6H11N
二烯丙基胺
二溴甲烷 1,1-dibromomethane 74-95-3 CH2Br2
二溴甲烷