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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,4'-二甲氧基八氟联苯 4,4'-Dimethoxy-octafluor-biphenyl 2200-71-7 C14H6F8O2
4,4'-二甲氧基八氟联苯
4,4'-二溴联苯 4,4'-Dibromobiphenyl 92-86-4 C12H8Br2
4,4'-二溴联苯
4,4'-二氟苯偶酰 1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione 579-39-5 C14H8F2O2
4,4'-二氟苯偶酰
4,4'-二氟联苯 4,4'-difluorobiphenyl 398-23-2 C12H8F2
4,4'-二氟联苯
4,4'-二氟二苯甲烷 4,4'-difluorodiphenylmethane 457-68-1 C13H10F2
4,4'-二氟二苯甲烷
4,4'-二乙酰联苯 4,4'-diacetylbiphenyl 787-69-9 C16H14O2
4,4'-二乙酰联苯
4,4'-二(溴甲基)偶氮苯 4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene 97654-99-4 C14H12Br2N2
4,4'-二(溴甲基)偶氮苯
4,4''-二碘对三联苯 4,4''-diiodo-1,1':4',1''-terphenyl 19053-14-6 C18H12I2
4,4''-二碘对三联苯
4,4''-二溴三联苯 4,4''-dibromo-p-terphenyl 17788-94-2 C18H12Br2
4,4''-二溴三联苯
4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 4'-hydroxy-3'-nitroacetophenone 6322-56-1 C8H7NO4
4'-羟基-3'-硝基苯乙酮
4'-溴-2-氯-1,1'-联苯 4'-bromo-2-chloro-biphenyl 39802-88-5 C12H8BrCl
4'-溴-2-氯-1,1'-联苯
4'-氟-4-碘苯丁酮 1-(4-fluorophenyl)-4-iodobutan-1-one 40862-32-6 C10H10FIO
4'-氟-4-碘苯丁酮
4'-乙基-4-氰基联苯 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl 58743-75-2 C15H13N
4'-乙基-4-氰基联苯
4'-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛 4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzaldehyde 159946-81-3 C31H23NO
4'-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛
4'-(1,2,2-三苯基乙烯基)联苯-4-胺 4′-(1,2,2-triphenylvinyl)biphenyl-4-amine 1492771-69-3 C32H25N
4'-(1,2,2-三苯基乙烯基)联苯-4-胺
4 4'-二溴八氟联苯 4,4'-dibromooctafluorobiphenyl 10386-84-2 C12Br2F8
4 4'-二溴八氟联苯
35-二甲基苯基磷酰二氯 dichlorophosphoric acid-(3,5-dimethyl-phenyl ester) 775-08-6 C8H9Cl2O2P
35-二甲基苯基磷酰二氯
3-苯硫基邻苯二甲腈 3-(phenylthio)-phthalonitrile 51762-68-6 C14H8N2S
3-苯硫基邻苯二甲腈
3-苯甲酰基-2-苯丙腈 4-oxo-2,4-diphenylbutanenitrile 6268-00-4 C16H13NO
3-苯甲酰基-2-苯丙腈
3-苯基苄基溴 3-(bromomethyl)-1,1'-biphenyl 14704-31-5 C13H11Br
3-苯基苄基溴
3-苯基氮杂环丁烷 3-phenylazetidine 4363-13-7 C9H11N
3-苯基氮杂环丁烷
3-苯基戊烷 (1-ethylpropyl)benzene 1196-58-3 C11H16
3-苯基戊烷
3-苄氧基溴苯 3-(benzyloxy)phenyl bromide 53087-13-1 C13H11BrO
3-苄氧基溴苯
3-苄氧基溴苄 3-benzyloxybenzyl bromide 1700-31-8 C14H13BrO
3-苄氧基溴苄
3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物 3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide 75732-43-3 C10H12O3S
3-苄基-1,2-氧硫杂环戊烷2,2-二氧化物
3-羧基-5-硝基苯硼酸 (3-carboxy-5-nitrophenyl)boronic acid 101084-81-5 C7H6BNO6
3-羧基-5-硝基苯硼酸
3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸芴-9-甲基酯 (9H-Fluoren-9-yl)methyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate 886510-13-0 C18H17NO3
3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸芴-9-甲基酯
3-羟基-5-硝基苯腈 3-hydroxy-5-nitrobenzonitrile 929000-02-2 C7H4N2O3
3-羟基-5-硝基苯腈
3-羟基-4-硝基苯甲醛 5-formyl-2-nitrophenol 704-13-2 C7H5NO4
3-羟基-4-硝基苯甲醛
3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 methyl 3-hydroxy-4-nitrobenzoate 713-52-0 C8H7NO5
3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
3-羟基-4-硝基苯甲腈 3-hydroxy-4-nitrobenzonitrile 18495-15-3 C7H4N2O3
3-羟基-4-硝基苯甲腈
3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸 3-Hydroxy-2,4,6-triiodobenzoic acid 53279-72-4 C7H3I3O3
3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸
3-羟乙基氧杂环丁烷 2-(oxetan-3-yl)ethanol 251922-46-0 C5H10O2
3-羟乙基氧杂环丁烷
3-碘苄溴 3-iodobenzyl bromide 49617-83-6 C7H6BrI
3-碘苄溴
3-碘氧杂环丁烷 3-iodooxetane 26272-85-5 C3H5IO
3-碘氧杂环丁烷
3-碘丙醇 1-iodopropan-3-ol 627-32-7 C3H7IO
3-碘丙醇
3-碘-4-甲氧基苯甲酸 3-iodo-4-methoxybenzoic acid 68507-19-7 C8H7IO3
3-碘-4-甲氧基苯甲酸
3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 2,3,5,6-tetramethyliodobenzene 2100-25-6 C10H13I
3-碘-1,2,4,5-四甲基苯
3-硝基邻苯二腈 3-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile 51762-67-5 C8H3N3O2
3-硝基邻苯二腈
3-硝基邻苯二甲酸 3-nitrophthalic acid 603-11-2 C8H5NO6
3-硝基邻苯二甲酸
3-硝基苯磺酰氯 3-nitrobenzenesulphonyl chloride 121-51-7 C6H4ClNO4S
3-硝基苯磺酰氯
3-硝基苯硼酸 3-Nitrophenylboronic acid 13331-27-6 C6H6BNO4
3-硝基苯硼酸
3-硝基苯乙酸 3-nitro-benzeneacetic acid 1877-73-2 C8H7NO4
3-硝基苯乙酸
3-硝基甲苯 1-methyl-3-nitrobenzene 99-08-1 C7H7NO2
3-硝基甲苯
3-硝基水杨酸甲酯 2-hydroxy-3-nitro-benzoic acid methyl ester 22621-41-6 C8H7NO5
3-硝基水杨酸甲酯
3-硝基氯苯 3-Chloronitrobenzene 121-73-3 C6H4ClNO2
3-硝基氯苯
3-硝基-4-羟乙氨基甲苯 4-[(2'-hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzene 100418-33-5 C9H12N2O3
3-硝基-4-羟乙氨基甲苯
3-硝基-4-羟乙基氨基苯酚 3-nitro-p-(hydroxyethylamino)phenol 65235-31-6 C8H10N2O4
3-硝基-4-羟乙基氨基苯酚
3-硝基-4-羟丙氨基苯酚 4-hydroxypropylamino-3-nitrophenol 92952-81-3 C9H12N2O4
3-硝基-4-羟丙氨基苯酚
3-硝基-4-溴苯腈 4-bromo-3-nitrobenzonitrile 89642-49-9 C7H3BrN2O2
3-硝基-4-溴苯腈