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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(E)-巴豆氯 Crotyl chloride 4894-61-5 C4H7Cl
(E)-巴豆氯
(E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯 ethyl (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoate 51318-62-8 C7H11BrO2
(E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯
(E)-3-乙氧基丙烯酰氯 (2E)-3-ethoxyprop-2-enoyl chloride 6191-99-7 C5H7ClO2
(E)-3-乙氧基丙烯酰氯
(4Z)-4-[(2-羟基萘-1-基)亚肼基]-3-氧代萘-1-磺酸 Calcon 2538-79-6 C20H14N2O5S
(4Z)-4-[(2-羟基萘-1-基)亚肼基]-3-氧代萘-1-磺酸
(4-羟基-2-甲基萘-1-基)苯甲酸酯 Benzoesaeure-<4-hydroxy-2-methyl-1-naphthyl>ester 2211-28-1 C18H14O3
(4-羟基-2-甲基萘-1-基)苯甲酸酯
(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 1-iodo-4-(trimethylsilylethynyl)benzene 134856-58-9 C11H13ISi
(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷
(4-溴苯基)乙炔 4-bromo-1-ethynylbenzene 766-96-1 C8H5Br
(4-溴苯基)乙炔
(4-溴苄基)三甲基硅烷 p-<(trimethylsilyl)methyl>bromobenzene 17095-20-4 C10H15BrSi
(4-溴苄基)三甲基硅烷
(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 1-(4-chlorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene 78704-49-1 C11H13ClSi
(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷
(4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 1-(4-fluorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene 130995-12-9 C11H13FSi
(4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷
(3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯 trans ocimene 3779-61-1 C10H16
(3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯
(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 2-(3-bromophenyl)ethynyltrimethylsilane 3989-13-7 C11H13BrSi
(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
(3-氰丙基)三氯硅烷 4-(trichlorosilyl)butanenitrile 1071-27-8 C4H6Cl3NSi
(3-氰丙基)三氯硅烷
(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷 ((3-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 227936-62-1 C11H13ClSi
(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷
(3-氯丙基)三甲基硅烷 (3-chloropropyl)trimethylsilane 2344-83-4 C6H15ClSi
(3-氯丙基)三甲基硅烷
(3-乙氧基丙基)苯 hydrocinnamyl ethyl ether 5848-56-6 C11H16O
(3-乙氧基丙基)苯
(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷 ((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 618092-28-7 C13H12F6Si
(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷
(3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷 (3,5-Difluorophenyl)(trimethylsilyl)acetylene 445491-09-8 C11H12F2Si
(3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷
(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈 3-dicyanomethylidene-1,5,5-trimethylcyclohexene 23051-44-7 C12H14N2
(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈
(3,3-二乙氧基丙基)苯 (3,3-diethoxypropyl)benzene 6956-37-2 C13H20O2
(3,3-二乙氧基丙基)苯
(3,3,3-三氟丙基)苯 (3,3,3-trifluoropropyl)benzene 1579-80-2 C9H9F3
(3,3,3-三氟丙基)苯
(2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯 (-)-α-gurjunene 489-40-7 C15H24
(2S,4R,7R,8R)-3,3,7,11-四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳-1(11)-烯
(2S,3S,4R)3-乙基-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯对甲苯磺酸盐 methyl (2S,3S,4R)-3-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate tosylate salt 1799733-43-9 C7H8O3S*C8H15NO3
(2S,3S,4R)3-乙基-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯对甲苯磺酸盐
(2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇 (S)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol 224434-01-9 C8H10FNO
(2S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷 (S)-epibromohydrin 96479-96-8 C3H5BrO
(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷
(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 (R,R)-butane-1,2:3,4-bisoxide 30419-67-1 C4H6O2
(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
(2E)-4-甲氧基-2-丁烯酸 (E)-4-methoxybut-2-enoic acid 63968-74-1 C5H8O3
(2E)-4-甲氧基-2-丁烯酸
(2-碘苯基)(苯基)硫醚 (2-iodophenyl)(phenyl)sulfane 2236-42-2 C12H9IS
(2-碘苯基)(苯基)硫醚
(2-甲基-5-硝基苯基)胍硝酸盐 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)guanidine nitrate 152460-08-7 C8H10N4O2*HNO3
(2-甲基-5-硝基苯基)胍硝酸盐
(2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 2-bromo-4'-methoxy-benzophenone 59142-63-1 C14H11BrO2
(2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
(2-溴苯基)(2,2-二乙氧基乙基)硫烷 (2-bromophenyl)(2,2-diethoxyethyl)sulfane 137105-52-3 C12H17BrO2S
(2-溴苯基)(2,2-二乙氧基乙基)硫烷
(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 2-bromo-1-(trimethylsilylethynyl)benzene 38274-16-7 C11H13BrSi
(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
(2-溴甲基)-4-甲基-1-硝基苯 2-(bromomethyl)-4-methyl-1-nitrobenzene 110822-05-4 C8H8BrNO2
(2-溴甲基)-4-甲基-1-硝基苯
(2-溴丙基)苯 (2-bromopropyl)-benzene 2114-39-8 C9H11Br
(2-溴丙基)苯
(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷 (2-bromo-5-chlorophenyl)(methyl)sulfane 255051-34-4 C7H6BrClS
(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷
(2-氯乙氧基)环丙烷 (2-chloroethoxy)cyclopropane 17714-18-0 C5H9ClO
(2-氯乙氧基)环丙烷
(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷 ((2-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 480439-33-6 C11H13FSi
(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷
(2,5-二溴苯基)甲胺 2,5-dibromobenzyl amine 1214331-41-5 C7H7Br2N
(2,5-二溴苯基)甲胺
(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷 ((2,4-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 480438-92-4 C11H12F2Si
(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷
(2,3-环氧丙基)苯 (2,3-Epoxypropyl)benzene 4436-24-2 C9H10O
(2,3-环氧丙基)苯
(2,2-二氯环丙基)苯 1,1-dichloro-2-phenylcyclopropane 2415-80-7 C9H8Cl2
(2,2-二氯环丙基)苯
(2,2-二乙氧基乙基)-苯 1,1-diethoxy-2-phenylethane 6314-97-2 C12H18O2
(2,2-二乙氧基乙基)-苯
(1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide 300345-76-0 C15H18N2O2S
(1S,2S)-N-甲基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
(11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D:1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 O,O’-((R)-1,1'-dinaphthyl-2'-diyl)-N,N'-di-(R,R)-1-(2-methoxyphenyl)ethylphosphoramidite 736158-72-8 C38H34NO4P
(11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D:1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺
(1-溴乙基)苯 (1-Bromoethyl)benzene 585-71-7 C8H9Br
(1-溴乙基)苯
(1-溴三氟乙基)苯 (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzene 434-42-4 C8H6BrF3
(1-溴三氟乙基)苯
(1-乙氧基乙氧基)苯 acetaldehyde phenyl ethyl acetal 5426-78-8 C10H14O2
(1-乙氧基乙氧基)苯
(-)-Alpha-蒎烯 copaene 3856-25-5 C15H24
(-)-Alpha-蒎烯
(-)-Alpha-氧化蒎烯 (1R,2R,4S,6R)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0.<sup>2,4</sup>]octane 19894-99-6 C10H16O
(-)-Alpha-氧化蒎烯
(-)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二乙基膦烷基]乙烷 (S,S,S,S)-1,2-bis-(2,5-diethyl-phospholan-1-yl)ethane 136779-27-6 C18H36P2
(-)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二乙基膦烷基]乙烷