新戊烷 | 463-82-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 新戊烷
• 中文别名: 2,2-二甲基丙烷；2-甲基异丁烷；四甲基甲烷；新戊烷；2,2-二甲基丙烷
• 英文名称: 2,2-dimethylpropane
• 英文别名: neopentan；Neopentane
• CAS: 463-82-1
• 化学式: C₅H₁₂
• mdl: MFCD00039840
• 分子量: 72.1503
• InChiKey: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19.8°
• 沸点：
  bp 9.5°
• 密度：
  d00 0.613 (liq)
• 溶解度：
  溶于乙醇和乙醚(Weast,1986)。
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA 600 ppm (adopted).
• 介电常数：
  1.9099999999999999
• 物理描述：
  May liquefy in cool or cold weather. Less dense than water. Insoluble in water but soluble in alcohol. Under prolonged exposure to fire or heat, the containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  Colorless gas or very volatile liquid
• 气味：
  Gasoline-like odor
• 闪点：
  less than 19.4 °F
• 蒸汽密度：
  2.5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1290 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  8.49e-13 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  842 °F (450 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  At 298 K: liquid = 3230 kJ/mol; gas = 3253 kJ/mol
• 汽化热：
  22.75 kJ/mol
• 表面张力：
  12.05 mN/m(=dyn/cm) at 20 °C; 10.98 mN/m(=dyn/cm) at 30 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3476 at 6 °C/D
• 保留指数：
  408.4;415.3;414;414;413;412;413;413;407.2;415;409;409;412;415
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

2,2-二甲基丙烷被大鼠肝脏微粒体羟基化为其母醇2,2-二甲基丙醇。

2,2-Dimethylpropane was hydroxylated by rat liver microsomes to its parent alcohol 2,2-dimethylpropanol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

戊烷通过吸入、摄入和少量通过皮肤暴露被吸收。一旦进入体内，它就会分布到组织和血液中，在脂肪组织中的浓度最高。戊烷通过细胞色素P-450系统进行代谢。主要代谢物是2-戊醇，其次是3-戊醇和2-戊酮。这些中间体进一步代谢成葡萄糖醛酸结合物或氧化成酮类产物，通过尿液和呼出的空气排出体外。

Pentane is absorbed following inhalation and ingestion, and to a small extent from dermal exposure. Once in the body it distributes to the tissues and blood, with the highest concentration in the adipose tissue. Pentane is metabolized by the cytochrome P-450 system. The main metabolite is 2-pentanol, followed by 3-pentanol, and 2-pentanone. These intermediates are further metabolized to glucuronic acid conjugates or oxidized to ketone products, which are excreted in the urine and expired air. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：丙烷是一种无色、可燃的气体或挥发性液体。它用作研究化学品和在丁基橡胶的制造中。人体暴露和毒性：预期饮用丙烷会导致恶心、呕吐、胃痛和腹泻。由于丙烷的低表面张力和低粘度，预期在吞咽时可能是一个潜在的吸入危险。一旦进入呼吸系统，它可能导致支气管系统痉挛、水肿和出血、化学性肺炎、窒息或死亡。症状包括咳嗽、窒息和喘息。丙烷蒸气在吸入时无毒，但在非常高的浓度下，超过下限可燃性时除外。当大量吸入时，丙烷作为一种麻醉剂和窒息剂。在这些高水平上，它将导致中枢神经系统抑制，如嗜睡、麻醉，在更高浓度下，会导致昏迷和死亡。重复或长期接触皮肤可能导致皮炎。没有找到关于人体暴露或毒性的进一步研究。动物研究：丙烷使暴露于200,000 ppm 30分钟的 mice产生轻度麻醉，并在270,000 ppm 3分钟暴露时产生麻醉（失去姿势）。丙烷在浓度为340,000 ppm的2小时暴露下对40%的mice产生致命作用。麻醉2小时后，存活的mice平均在4分钟内迅速恢复。丙烷被大鼠肝微体羟基化为其母醇2,2-二甲基丙醇。没有找到其他动物研究。

IDENTIFICATION AND USE: Dimethylpropane is a colorless flammable gas or a volatile liquid. It is used as a research chemical and in the manufacture of butyl rubber. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Drinking of dimethylpropane is expected to cause nausea, vomiting, stomach pain, and diarrhea. Dimethylpropane is expected to be a potential aspiration hazard when swallowed because of its low surface tension and low viscosity. Once in the respiratory system, it can lead to spasms of the bronchial system, edema and hemorrhaging, chemical pneumonitis, asphyxia, or death. Signs and symptoms include coughing, choking, and gasping. Dimethylpropane vapor is nontoxic when inhaled except at very high concentrations exceeding the lower flammability limit. When large quantities are inhaled, dimethylpropane acts as an anesthetic and asphyxiant. At these high levels it will cause CNS depression such as drowsiness, anesthesia, and at higher concentrations, coma and death. Repeated or prolonged contact with skin may cause dermatitis. No further studies on human exposure or toxicity could be located. ANIMAL STUDIES: Dimethylpropane caused light anesthesia in mice exposed to 200,000 ppm for 30 min and anesthesia (loss of posture) at 270,000 ppm for 3 min exposure. Dimethylpropane was lethal to 40% of the mice exposed for 2 hr at a concentration of 340,000 ppm. After 2 hr of anesthesia, the surviving mice recovered quickly on average in 4 min. Dimethylpropane is hydroxylated by rat liver microsomes to its parent alcohol 2,2-dimethylpropanol. No other animal studies could be located.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂。它通过脱髓鞘和轴索变性影响外周神经系统。

Pentane is a central nervous system depressant. It affects the peripheral nervous system through demyelinization and axonal degeneration. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

新戊烷在汽油中被发现，可能对人类具有致癌性（2B组）。

Neopentane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂，高剂量可能导致失去意识和昏迷。摄入戊烷可能导致肺毒性，包括化学性肺炎、急性肺损伤和出血。心血管效应可能包括心室心律失常和猝死。

Pentane is a central nervous system depressant and can cause loss of consciousness and coma at high doses. Ingestion may cause pulmonary toxicity due to pentane aspiration, including chemical pneumonitis, acute lung injury, and hemorrhage. Cardiovascular effects may include ventricular dysrhythmias and sudden death. (T29, A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（T29）；吸入（T29）；皮肤（T29）

Oral (T29) ; inhalation (T29) ; dermal (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

进入途径：吸入，摄入；皮肤和/或眼睛接触。

Routes of Entry: Inhalation, ingestion; skin and/or eye contact.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对20种与汽油相关的烃类蒸气，包括新戊烷的吸入蒸气的肺吸收进行了研究。雄性F344大鼠暴露于1000至5000 ppm的新戊烷蒸气中，持续80至100分钟。新戊烷的吸收率为5.4%。高挥发性且分支较多的烃类不如低挥发性且无分支的烃类吸收得好；不饱和化合物的吸收优于饱和化合物。吸收较少可能是导致分支增加时毒性降低的原因。

Studies were done on the pulmonary absorption of inhaled vapors of 20 gasoline-related hydrocarbon vapors, including neopentane. Male F344 rats were exposed to 1000 to 5000 ppm vapors of neopentane for 80 to 100 min. The uptake for neopentane was 5.4%. Highly volatile and branched hydrocarbons were less well absorbed than less volatile and unbranched hydrocarbons; unsaturated compounds were better absorbed than saturated ones. Less absorption could be the reason for the reduced toxicity seen with increased branching.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 120.0 ppm; 350.0 mg/m3, STEL: 610.0 ppm; 1800.0 mg/m3
• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+,N
• 安全说明：
  S16,S33,S61,S9
• 危险类别码：
  R51/53,R12
• 海关编码：
  2901100000
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  2044
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的专用库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过30℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：低毒
急性毒性：

• 吸入（小鼠）LCLo：1097 克/立方米/2小时
• 腹腔（小鼠）LD50：100 毫克/公斤

爆炸物危险特性：与空气混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥
• 须与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211 灭火剂

职业暴露标准：

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：1500 毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）：2300 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊烷 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 作用下， 生成 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  氯化Pt / Al 2 O 3催化剂的理化性质和异构化活性

  摘要：

  制备了具有多种金属含量的氧化铝负载的铂催化剂，并在473和573 K下用CCl 4进行了氯化。已通过吡啶吸附和正丁烷异构化中的催化活性测量了它们的酸度。铂的状态已通过红外光谱法进行了跟踪，而分散体的改性则通过电子显微镜和H 2 -O 2滴定法进行了测量。

  DOI：

  10.1039/f19868203667
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁基酸酯 在 镍 作用下， 210.0~225.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 新戊烷
  参考文献：
  名称：

  Study in the Terpene Series. X. Isomerization Accompanying Hydrogenolysis of Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a013
• 作为试剂：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3,3-二甲基-1-丁烯 在 新戊烷 、 二氯甲烷 、 1,1-二氯乙烯 作用下， 反应 1.0h， 生成 丁二酰亚胺 、 N-(2-bromo-3,3.-dimethyl-1-butyl)succinimide 、 3-溴丙酰异氰酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Excited-state σ succinimidyl and glutarimidyl radicals: reversible ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a058

文献信息

• [Bis(dicyclohexylphosphino)ethane]platinum(0). Reactions with alkyl, (trimethylsilyl)methyl, aryl, benzyl, and alkynyl carbon-hydrogen bonds
  作者：Marifaith. Hackett、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00213a016

  日期：1988.3

  prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine

  A partir du complexe 通讯员 de neopentyl platine on prepare l'intermediaire du titre qui reagit aussitot avec des composes aliphatiques, alicycliques, des composes benzeniques pour donner soit des complexes mixtes, soit des complexes d'alkyl, cyclanyl ou aryl platine
• Manganese Porphyrins Catalyze Selective C−H Bond Halogenations
  作者：Wei Liu、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja105548x

  日期：2010.9.22

  suggest that this carbon radical then reacts with a Mn(IV)-OCl species, providing the alkyl chloride and regenerating the reactive Mn(V)═O complex. The regioselectivity and the preference for CH(2) groups can be attributed to nonbonded interactions between the alkyl groups on the substrates and the aryl groups of the manganese porphyrin. The results are indicative of a bent [Mn(v)═O---H---C] geometry due

  我们报告了使用次氯酸钠作为氯源的锰卟啉介导的脂肪族 CH 键氯化。在催化量的相转移催化剂和锰卟啉 Mn(TPP)Cl 1 存在下，次氯酸钠与不同未活化烷烃的反应得到烷基氯化物作为主要产物，只有痕量的氧化产物。具有强 CH 键的底物，例如新戊烷 (BDE = ∼100 kcal/mol) 也可以以中等产率氯化。诊断底物norcarane的氯化提供了重排产物，表明是长寿命的碳自由基中间体。此外，区域选择性氯化是通过使用受阻催化剂 Mn(TMP)Cl, 2 实现的。用 2 氯化反式萘烷为亚甲基氯化产物提供了 95% 的选择性以及对 C2 位置的优先选择。这种新型氯化系统也适用于复杂的基材。以 5α-胆甾烷为底物，我们仅在 C2 和 C3 位置观察到氯化，净产率为 55%，对应于 A 环中空间位阻最小的亚甲基位置。类似地，紫苏内酯的氯化以 42% 的分离产率提供赤道 C2 氯化物。关于机理，次氯酸钠与
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Nitroxide chemistry. Part II. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some alkanes and alkenes; free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、B. Justin

  DOI：10.1039/j39710002777

  日期：——

  Methane resists attack by bistrifluoromethyl nitroxide at room temperature, but hydrogen abstraction occurs with ethane [→ EtR, RCH2·CH2R, MeCOR; R =(CF3)2N·O throughout this paper], propane (→ PriR, MeCHR·-CH2R, Me2CO), isobutane (→ ButR, Me2CR·CH2R), isopentane (→ Me2CREt, Me2CR·CHRMe, RCH2·-CRMeEt), and neopentane (→ ButCH2R, ButCOR). Reaction of the nitroxide with 3-methylbut-1-ene at room temperature

  甲烷在室温下可抵抗双三氟甲基硝基氧的攻击，但乙烷会吸收氢[ → EtR，RCH 2 ·CH 2 R，MeCOR; R =（CF 3）2 N·ö贯穿本文]，丙烷（→镨我R，MeCHR·-CH 2 R，我2 CO），异丁烷（→卜吨R，我2 CR·CH 2 R），异戊烷（→ Me 2 CREt，Me 2 CR·CHRMe，RCH 2 ·-CRMeEt）和新戊烷（→ Bu t CH 2R，卜吨COR）。氮氧化物与3-甲基丁-1-烯在室温下的反应导致烯丙基叔氢的快速提取和异构丁烯Me 2 CR·CH：CH 2和Me 2 C：CH的1：1混合物的形成·CH 2 R几乎定量收率。当用双三氟甲基硝基氧处理异丁烯，2-甲基丁-1-烯，2-甲基丁-2-烯或四甲基乙烯时，加氢比提取氢更为重要。
• Ring-opening of alkyl-substituted cyclopropanes in the presence of hydrogen on copper
  作者：Mihály Bartók、István Pálinkó、Árpád Molnár

  DOI：10.1039/c39870000953

  日期：——

  In the presence of hydrogen on copper, the cyclopropanes (1), (2), and (3) are transformed into saturated hydrocarbons containing the same number of carbon atoms (alkenes are also formed, through isomerization of the cyclopropanes); these studies reveal the importance of a previously unknown property of copper in heterogeneous metal catalysis.

  在铜上存在氢的情况下，环丙烷（1），（2）和（3）转化为含相同碳原子数的饱和烃（通过环丙烷的异构化反应也形成烯烃）；这些研究揭示了铜在异质金属催化中以前未知的重要性。

表征谱图