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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
四氯环丙烯 1,2,3,3-tetrachlorocyclopropene 6262-42-6 C3Cl4
四氯环丙烯
四氢二环戊二烯 endo-octahydro-4,7-methano-1H-indene 6004-38-2 C10H16
四氢二环戊二烯
四氟苯 1,2,3,4-Tetrafluorobenzene 551-62-2 C6H2F4
四氟苯
四氟乙烯 polytetrafluoroethylene 116-14-3 C2F4
四氟乙烯
四巯基苯 benzene-1,2,4,5-tetrathiol 20133-21-5 C6H6S4
四巯基苯
四十四烷 tetratetracontane 7098-22-8 C44H90
四十四烷
四-(4-溴苯)乙烯 1,1,2,2-tetrakis(4-bromophenyl)ethene 61326-44-1 C26H16Br4
四-(4-溴苯)乙烯
四(二甲氨基)乙烯 Tetrakis(dimethylamino)ethylen 996-70-3 C10H24N4
四(二甲氨基)乙烯
四(4-硼酸基苯基)甲烷 tetra(4-(dihydroxy)boryl)phenylmethane 153035-55-3 C25H24B4O8
四(4-硼酸基苯基)甲烷
四(4-乙酰苯基)甲烷 tetrakis(4-acetylphenyl)methane 313484-93-4 C33H28O4
四(4-乙酰苯基)甲烷
噁丙环,2-丁基-2-乙基- 1,2-Epoxy-2-ethyl-hexan 1436-35-7 C8H16O
噁丙环,2-丁基-2-乙基-
吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 2-picolinoyl chloride hydrochloride 39901-94-5 C6H4ClNO*ClH
吡啶-2-甲酰氯盐酸盐
右旋环氧氯丙烷 (S)-epichlorohydrin 67843-74-7 C3H5ClO
右旋环氧氯丙烷
叠氮环戊烷 cyclopentyl azide 33670-50-7 C5H9N3
叠氮环戊烷
叠氮基环己烷 cyclohexyl azide 19573-22-9 C6H11N3
叠氮基环己烷
叠氮-二聚乙二醇-对甲苯磺酰酯 2-(2-azidoethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 182347-24-6 C11H15N3O4S
叠氮-二聚乙二醇-对甲苯磺酰酯
叔戊基苯 tery-amylbenzene 2049-95-8 C11H16
叔戊基苯
叔丁氧羰基-氨氧基-PEG7-甲基 t-Boc-Aminooxy-PEG7-methane 2055041-27-3 C20H41NO10
叔丁氧羰基-氨氧基-PEG7-甲基
叔丁基苯 tert-butylbenzene 98-06-6 C10H14
叔丁基苯
叔丁基环己烷 tert-butylcyclohexane 3178-22-1 C10H20
叔丁基环己烷
反式-环癸烯 trans-cyclodecene 2198-20-1 C10H18
反式-环癸烯
反式-环丙烷-1,2-二胺双盐酸盐 cis-1,2-diaminocyclopropane dihydrochloride 3187-76-6 C3H8N2*2ClH
反式-环丙烷-1,2-二胺双盐酸盐
反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯 1-(2-nitro-vinyl)-2-trifluoromethyl-benzene 192818-73-8 C9H6F3NO2
反式-β-硝基-2-(三氟甲基)苯乙烯
反式-4-吗啉环己醇 trans-4-morpholinocyclohexanol 1228947-14-5 C10H19NO2
反式-4-吗啉环己醇
反式-4-(4-丙基环己基)-4’-氟联苯 4'-fluoro-4-(4-propylcyclohexyl)-1,1'-biphenyl 87260-24-0 C21H25F
反式-4-(4-丙基环己基)-4’-氟联苯
反式-4-(3,4,5-三氟苯基)-反式-4’-丙基联二环己烷 trans,trans-4'-Propyl-4-(3,4,5-trifluorophenyl)bicyclohexyl 131819-23-3 C21H29F3
反式-4-(3,4,5-三氟苯基)-反式-4’-丙基联二环己烷
反式-3-己烯-1-醇 (E)-3-Hexen-1-ol 928-97-2 C6H12O
反式-3-己烯-1-醇
反式-2-辛烯-1-醇 (E)-2-octenol 18409-17-1 C8H16O
反式-2-辛烯-1-醇
反式-2-癸烯醇 (E)-2-decenol 18409-18-2 C10H20O
反式-2-癸烯醇
反式-1-溴-3-甲基环己烷 1-bromo-3-methyl-cyclohexane 13905-48-1 C7H13Br
反式-1-溴-3-甲基环己烷
反式-1-(溴甲基)-4-丙基环己烷 trans-1-(bromomethyl)-4-propylcyclohexane 71458-12-3 C10H19Br
反式-1-(溴甲基)-4-丙基环己烷
反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 3-chloro-β-nitrostyrene 3156-35-2 C8H6ClNO2
反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯
反-7-十四(碳)烯 (E)-7-tetradecene 41446-63-3 C14H28
反-7-十四(碳)烯
反-5-癸烯 (E)-5-decene 7433-56-9 C10H20
反-5-癸烯
反-4-辛烯 oct-4-ene 14850-23-8 C8H16
反-4-辛烯
反-4-甲基-2-戊烯 (E)-4-methylpent-2-ene 674-76-0 C6H12
反-4-甲基-2-戊烯
反-4-溴-β-硝基苯乙烯 (E)-1-bromo-4-(2-nitrovinyl)benzene 5153-71-9 C8H6BrNO2
反-4-溴-β-硝基苯乙烯
反-4-(3,4-二氟苯基)-反-4'-乙基二环己烷 1,2-difluoro-4-(4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl)benzene 118164-50-4 C20H28F2
反-4-(3,4-二氟苯基)-反-4'-乙基二环己烷
反-3-辛烯 (E)-3-octene 14919-01-8 C8H16
反-3-辛烯
反-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-methyl-2-pentene 616-12-6 C6H12
反-3-甲基-2-戊烯
反-3-溴-β-硝基苯乙烯 (E)-1-bromo-3-(2-nitrovinyl)benzene 115665-95-7 C8H6BrNO2
反-3-溴-β-硝基苯乙烯
反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯 1-Chloro-2,3-dimethoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene 871126-37-3 C10H10ClNO4
反-3-氯-4,5-二甲氧基-Β-硝基苯乙烯
反-3-庚烯 trans-3-heptene 14686-14-7 C7H14
反-3-庚烯
反-3-已烯 trans-3-Hexene 13269-52-8 C6H12
反-3-已烯
反-2-辛烯 (E)-Oct-2-ene 13389-42-9 C8H16
反-2-辛烯
反-2-戊烯-1-醇 (E)-2-penten-1-ol 1576-96-1 C5H10O
反-2-戊烯-1-醇
反-2-戊烯 (E)-pent-2-ene 646-04-8 C5H10
反-2-戊烯
反-2-庚烯-1-醇 (E)-hept-2-en-1-ol 33467-76-4 C7H14O
反-2-庚烯-1-醇
反-2-已烯 hex-2-ene 4050-45-7 C6H12
反-2-已烯
反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 2,4-dichloro-1-(2-nitrovinyl)benzene 18984-21-9 C8H5Cl2NO2
反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯