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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 5-octylbenzene-1,3-diol 46733-28-2 C14H22O2
5-octylbenzene-1,3-diol
—— 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one 2892-30-0 C10H11BrO2
1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)propan-1-one
—— (o-tolyl)2PCCPh 61138-63-4 C22H19P
(o-tolyl)2PCCPh
—— (+/-)-syn-2-nitro-1-phenyl-1,3-propanediol 5285-85-8 C9H11NO4
(+/-)-syn-2-nitro-1-phenyl-1,3-propanediol
—— 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 79791-38-1 C18H29N3O2S
4-dodecylbenzenesulfonyl azide
—— Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-7-methanol 15100-35-3 C9H10O
Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-7-methanol
—— ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate 561055-26-3 C14H18O3
ethyl (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylate
—— dimesityl(phenylethynyl)phosphane 61123-81-7 C26H27P
dimesityl(phenylethynyl)phosphane
—— 2-Methoxyethane-1-sulfonyl fluoride 1087410-86-3 C3H7FO3S
2-Methoxyethane-1-sulfonyl fluoride
—— 2,6-dibromo-4-iodotoluene 704909-84-2 C7H5Br2I
2,6-dibromo-4-iodotoluene
—— α.α'-Dibrom-3-chlor-o-xylol 22479-40-9 C8H7Br2Cl
α.α'-Dibrom-3-chlor-o-xylol
—— 3-methylbenzenesulfonyl fluoride 454-66-0 C7H7FO2S
3-methylbenzenesulfonyl fluoride
—— 5-ethenyl-2-nitrophenyl methyl ether 883901-80-2 C9H9NO3
5-ethenyl-2-nitrophenyl methyl ether
—— 4'-(4-bromophenyl)-4-propylbicyclohexyl 89409-95-0 C21H31Br
4'-(4-bromophenyl)-4-propylbicyclohexyl
—— 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 90035-32-8 C16H14O2
3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
—— 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 190435-62-2 C30H56N2O2
4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine
—— 4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine 80420-88-8 C11H11N3
4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine
—— 1,3,5-tris-[3,5-(dicarboxy)phenoxymethyl]benzene 98036-00-1 C33H24O15
1,3,5-tris-[3,5-(dicarboxy)phenoxymethyl]benzene
—— 2-fluoro-1,3-diiodobenzene 501433-04-1 C6H3FI2
2-fluoro-1,3-diiodobenzene
—— (4S)-1-methyl-4-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]-heptane 96-08-2 C10H16O2
(4S)-1-methyl-4-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]-heptane
—— 4t,4't-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine 6693-29-4 C13H26N2
4t,4't-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine
—— 4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine 6693-31-8 C13H26N2
4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine
—— CIS,CIS,TRANS-1,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENTANE 4850-28-6 C8H16
CIS,CIS,TRANS-1,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENTANE
—— 1-bromo-4-ethyloctane 306972-63-4 C10H21Br
1-bromo-4-ethyloctane
—— 4,4'-Dichloro-3,3',5,5'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 89448-05-5 C16H16Cl2
4,4'-Dichloro-3,3',5,5'-tetramethyl-1,1'-biphenyl
—— 4-isopropoxystyrene 128761-28-4 C11H14O
4-isopropoxystyrene
—— 3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene 77-73-6 C10H12
3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene
—— (3a<i>c</i>,7a<i>c</i>)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene 77-73-6 C10H12
(3a<i>c</i>,7a<i>c</i>)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene
—— 2-chloro-9-bromoanthracene 84065-21-4 C14H8BrCl
2-chloro-9-bromoanthracene
—— triethylene sulphide radical cation 287-27-4 C3H6S
triethylene sulphide radical cation
—— 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene 60070-06-6 C10H12Br2
1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethylbenzene
—— 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) 69-78-3 C14H8N2O8S2
5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)
—— endo-tricyclo[5.2.1.0<sup>2,6</sup>]deca-3,8-diene 77-73-6 C10H12
endo-tricyclo[5.2.1.0<sup>2,6</sup>]deca-3,8-diene
—— 1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene 79832-89-6 C17H25Br
1-Bromo-4-(Trans-4-n-Pentylcyclohexyl)Benzene
—— p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide 65325-69-1 C7H6ClFOS
p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide
—— 1,2-di(thiophen-3-yl)benzene 1221184-53-7 C14H10S2
1,2-di(thiophen-3-yl)benzene
—— bis(4-trifluoromethylphenyl) sulfoxide 143028-36-8 C14H8F6OS
bis(4-trifluoromethylphenyl) sulfoxide
—— 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride 81509-49-1 C18H29Cl2OP
2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphonic dichloride
—— 4-(3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)naphthalene-1-carbonitrile 870888-46-3 C18H18N2O
4-(3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)naphthalene-1-carbonitrile
—— 2,6-dimethoxybenzenesulfonyl chloride 145980-89-8 C8H9ClO4S
2,6-dimethoxybenzenesulfonyl chloride
—— (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone 32323-47-0 C5H2Br2O2
(Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone
—— 4-bromo-2,5-difluorobenzoyl chloride 123942-09-6 C7H2BrClF2O
4-bromo-2,5-difluorobenzoyl chloride
—— 1-bromo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene 79832-89-6 C17H25Br
1-bromo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene
—— (1aR,4R,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene 489-40-7 C15H24
(1aR,4R,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene
—— (+)-Longicyclene 1137-12-8 C15H24
(+)-Longicyclene
—— 2-Methylcyclopropane-1-carbaldehyde 39547-01-8 C5H8O
2-Methylcyclopropane-1-carbaldehyde
—— 1,11-diiodoundecane 24613-66-9 C11H22I2
1,11-diiodoundecane
—— (trans-4-Propylcyclohexyl)benzene 61203-94-9 C15H22
(trans-4-Propylcyclohexyl)benzene
—— 1-bromo-4-neopentylbenzene 51991-28-7 C11H15Br
1-bromo-4-neopentylbenzene
—— 2-Chloro-6-fluorophenylchlorooxime 51088-25-6 C7H4Cl2FNO
2-Chloro-6-fluorophenylchlorooxime