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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3-二(3-苯氧基苯氧基)苯 1,3-bis(3-phenoxyphenoxy)benzene 2455-71-2 C30H22O4
1,3-二(3-苯氧基苯氧基)苯
1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷 1,3-bis(1,2,4-triazol-4-yl)propane 1228666-88-3 C7H10N6
1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷
1,3-丁二烯 buta-1,3-diene 106-99-0 C4H6
1,3-丁二烯
1,3,5-苯三氰基 1,3,5-tricyanobenzene 10365-94-3 C9H3N3
1,3,5-苯三氰基
1,3,5-三(4-硝基苯基)苯 1,3,5-tris(4-nitrophenyl)benzene 29102-61-2 C24H15N3O6
1,3,5-三(4-硝基苯基)苯
1,3,5-三苯酰基苯 1,3,5-tribenzoylbenzene 25871-69-6 C27H18O3
1,3,5-三苯酰基苯
1,3,5-三碘苯 1,3,5-Triiodobenzene 626-44-8 C6H3I3
1,3,5-三碘苯
1,3,5-三硝基-2-(2,4,6-三硝基苯基)硫基苯 dipicryl sulfide 2217-06-3 C12H4N6O12S
1,3,5-三硝基-2-(2,4,6-三硝基苯基)硫基苯
1,3,5-三甲氧基苯 1,2,3-trimethoxybenzene 621-23-8 C9H12O3
1,3,5-三甲氧基苯
1,3,5-三甲基金刚烷 1,3,5-trimethyladamantane 707-35-7 C13H22
1,3,5-三甲基金刚烷
1,3,5-三甲基萘 1,3,5-Trimethylnaphthalene 2131-39-7 C13H14
1,3,5-三甲基萘
1,3,5-三溴苯 1,3,5-Tribromobenzene 626-39-1 C6H3Br3
1,3,5-三溴苯
1,3,5-三溴-2,4,6-三氟苯 1,3,5-tribromo-2,4,6-trifluoro-benzene 2368-49-2 C6Br3F3
1,3,5-三溴-2,4,6-三氟苯
1,3,5-三氯苯 1,3,5-trichlorobenzene 108-70-3 C6H3Cl3
1,3,5-三氯苯
1,3,5-三氯-2,4,6-三碘苯 1,3,5-trichloro-2,4,6-triiodobenzene 151721-79-8 C6Cl3I3
1,3,5-三氯-2,4,6-三碘苯
1,3,5-三氯-2,4,6-三氟苯 1,3,5-trichlorotrifluorobenzene 319-88-0 C6Cl3F3
1,3,5-三氯-2,4,6-三氟苯
1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) 53597-69-6 C6H12N3P
1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷
1,3,5-三氟苯 1,3,5-trifluorobenzene 372-38-3 C6H3F3
1,3,5-三氟苯
1,3,5-三叔丁基苯 1,3,5-Tri-tert-butylbenzene 1460-02-2 C18H30
1,3,5-三叔丁基苯
1,3,5-三[4-(溴甲基)苯基]苯 1,3,5-tris(4-bromomethylphenyl)benzene 42837-44-5 C27H21Br3
1,3,5-三[4-(溴甲基)苯基]苯
1,3,5-三-(4-溴-1,1'-二苯基-4'-基)苯 1,3,5-tris(4'-bromobiphenyl-4-yl)benzene 685114-64-1 C42H27Br3
1,3,5-三-(4-溴-1,1'-二苯基-4'-基)苯
1,3,5-三(羧基甲氧基)苯 1,3,5-tris(carboxymethoxy)benzene 215162-34-8 C12H12O9
1,3,5-三(羧基甲氧基)苯
1,3,5-三(碘甲基)苯 1,3,5-tris(iodomethyl)benzene 90678-60-7 C9H9I3
1,3,5-三(碘甲基)苯
1,3,5-三(溴甲基)苯 1,3,5-Tris(bromomethyl)benzene 18226-42-1 C9H9Br3
1,3,5-三(溴甲基)苯
1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 181058-08-2 C15H21Br3
1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯
1,3,5-三(三氟甲基)苯 1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene 729-81-7 C9H3F9
1,3,5-三(三氟甲基)苯
1,3,5-三(4-羟基苯基)苯 1,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)benzene 15797-52-1 C24H18O3
1,3,5-三(4-羟基苯基)苯
1,3,5-三(4-碘苯基)苯 1,3,5-tris(4-iodophenyl)benzene 151417-38-8 C24H15I3
1,3,5-三(4-碘苯基)苯
1,3,5-三(4-硝基苯氧基)苯 1,3,5-tris(4'-nitrophenoxy)benzene 102852-91-5 C24H15N3O9
1,3,5-三(4-硝基苯氧基)苯
1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯 1,3,5-tris[4-(pyridin-3-yl)phenyl]benzene 921205-02-9 C39H27N3
1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯
1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯 1,3,5-tris(4-ethynylphenyl)benzene 71866-86-9 C30H18
1,3,5-三(4-乙炔基苯基)苯
1,3,5-三(3,5-二溴苯基)苯 1,3,5-tris(3,5-dibromophenyl)benzene 29102-67-8 C24H12Br6
1,3,5-三(3,5-二溴苯基)苯
1,3,5,7-四苯基金刚烷 1,3,5,7-tetraphenyladamantane 16004-75-4 C34H32
1,3,5,7-四苯基金刚烷
1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 97739-46-3 C16H21O3P
1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷
1,3,5,7-四溴金刚烷 1,3,5,7-tetrabromoadamantane 7314-86-5 C10H12Br4
1,3,5,7-四溴金刚烷
1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷 1,3,5,7-tetrakis(4-iodophenyl)adamantane 144970-30-9 C34H28I4
1,3,5,7-四(4-碘苯基)金刚烷
1,3,5,7-四(4-溴苯基)金刚烷 1,3,5,7-tetrakis(4-bromophenyl)adamantane 144970-36-5 C34H28Br4
1,3,5,7-四(4-溴苯基)金刚烷
1,2-联苯甲酰乙烷 phenacylacetophenone 495-71-6 C16H14O2
1,2-联苯甲酰乙烷
1,2-环氧辛烷 1,2-Epoxyoctane 2984-50-1 C8H16O
1,2-环氧辛烷
1,2-环氧环戊烷 Cyclopentene oxide 285-67-6 C5H8O
1,2-环氧环戊烷
1,2-环氧氯丁烷 3,4-epoxybutyl chloride 13067-79-3 C4H7ClO
1,2-环氧氯丁烷
1,2-环氧庚烷 1,2-epoxyheptane 5063-65-0 C7H14O
1,2-环氧庚烷
1,2-环氧基环庚烷 8-oxabicyclo[5.1.0]octane 286-45-3 C7H12O
1,2-环氧基环庚烷
1,2-环氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-丙烷 2-((2,2,2-trifluoroethoxy)methyl)oxirane 1535-91-7 C5H7F3O2
1,2-环氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-丙烷
1,2-环氧十四烷 1,2-epoxytetradecane 3234-28-4 C14H28O
1,2-环氧十四烷
1,2-环氧十六烷 1,2-epoxyhexadecane 7320-37-8 C16H32O
1,2-环氧十六烷
1,2-环氧十八烷 2-hexadecyloxirane 7390-81-0 C18H36O
1,2-环氧十八烷
1,2-环氧十二烷 Decyl-oxiran 2855-19-8 C12H24O
1,2-环氧十二烷
1,2-环氧二十烷 1,2-epoxyicosane 19780-16-6 C20H40O
1,2-环氧二十烷
1,2-环氧丁烷 ethyloxirane 106-88-7 C4H8O
1,2-环氧丁烷