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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-乙基-1-环戊烯 1-ethylcyclopentene 2146-38-5 C7H12
1-乙基-1-环戊烯
1-丙烯基苯 1-phenylpropene 637-50-3 C9H10
1-丙烯基苯
1-丁氧基-2-乙氧基乙烷 ethoxy ethyl tert-butyl ether 51422-54-9 C8H18O2
1-丁氧基-2-乙氧基乙烷
1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯 1-butyl-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 35684-12-9 C19H20O
1-丁基-4-[2-(4-甲氧苯基)乙炔基]苯
1-[溴-(2-氯苯基)甲基]-2-氯苯 bis-(2-chlorophenyl)-bromomethane 200868-49-1 C13H9BrCl2
1-[溴-(2-氯苯基)甲基]-2-氯苯
1-[丁基(氯)磷基]丁烷 dibutylphosphinic chloride 683-16-9 C8H18ClOP
1-[丁基(氯)磷基]丁烷
1-[[(2-羟基苯基)亚胺]甲基]-2-萘酚 1-((2-hydroxyphenylimino)methyl)naphth-2-ol 894-93-9 C17H13NO2
1-[[(2-羟基苯基)亚胺]甲基]-2-萘酚
1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚 1-((dimethylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol 39487-54-2 C19H19NO
1-[(二甲基氨基)(苯基)甲基]-2-萘酚
1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯 ((3-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 40230-96-4 C11H13FSi
1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯
1-[(2-氯乙基)硫代]-4-硝基苯 p-Nitrophenyl-(β-chlorethyl)-sulfid 5535-73-9 C8H8ClNO2S
1-[(2-氯乙基)硫代]-4-硝基苯
1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 N,N'-dimethyl-1,2-phenylenediamine 3213-79-4 C8H12N2
1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺
1-Boc-3-甲氧基羰基亚甲基氮杂丁烷 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)azetidine-1-carboxylate 1105662-87-0 C11H17NO4
1-Boc-3-甲氧基羰基亚甲基氮杂丁烷
1-Boc-3-叠氮基氮杂环丁烷 tert-butyl 3-azidoazetidine-1-carboxylate 429672-02-6 C8H14N4O2
1-Boc-3-叠氮基氮杂环丁烷
1-BOC-(3-碘甲基)氮杂环丁烷 tert-butyl 3-(iodomethyl)azetidine-1-carboxylate 253176-94-2 C9H16INO2
1-BOC-(3-碘甲基)氮杂环丁烷
1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶 2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridine 65130-46-3 C9H10INO2S
1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶
1-(溴甲基)-6-甲基-2-硝基苯 2-(bromomethyl)-3-methyl-1-nitrobenzene 77378-54-2 C8H8BrNO2
1-(溴甲基)-6-甲基-2-硝基苯
1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯 4-bromomethyl-4'-methylbiphenyl 79757-93-0 C14H13Br
1-(溴甲基)-4-(4-甲基苯基)苯
1-(溴甲基)-2-氯-3-硝基苯 α-bromo-2-chloro-3-nitrotoluene 89642-16-0 C7H5BrClNO2
1-(溴甲基)-2-氯-3-硝基苯
1-(氯甲基)-4-硝基苯 4-nitrobenzyl chloride 100-14-1 C7H6ClNO2
1-(氯甲基)-4-硝基苯
1-(氯甲基)-3-苯乙烯 3-Ethenylbenzyl chloride 39833-65-3 C9H9Cl
1-(氯甲基)-3-苯乙烯
1-(氯-二氟-甲氧基)-4-硝基苯 1-(chlorodifluoromethoxy)-4-nitrobenzene 40750-71-8 C7H4ClF2NO3
1-(氯-二氟-甲氧基)-4-硝基苯
1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯 1-(isopropylsulfonyl)-2-nitrobenzene 70415-86-0 C9H11NO4S
1-(异丙基磺酰基)-2-硝基苯
1-(对羟基苯基)1-苯乙烷 1-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethane 1988-89-2 C14H14O
1-(对羟基苯基)1-苯乙烷
1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene 70978-37-9 C8H9N3O
1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯
1-(叔丁基)-2-溴-4-硝基苯 2-bromo-1-tert-butyl-4-nitrobenzene 6310-17-4 C10H12BrNO2
1-(叔丁基)-2-溴-4-硝基苯
1-(反式,反式-4-丙基双环己基-4'-乙基)-3,4-二氟苯 (1's,4'r)-4-(3,4-Difluorophenethyl)-4'-propyl-1,1'-bi(cyclohexane) 107215-66-7 C23H34F2
1-(反式,反式-4-丙基双环己基-4'-乙基)-3,4-二氟苯
1-(二辛基磷酰甲基-辛基磷酰)辛烷 tetraoctylmethylenediphosphine oxide 21245-08-9 C33H70O2P2
1-(二辛基磷酰甲基-辛基磷酰)辛烷
1-(二乙氧基甲基)-4-甲基苯 p-(diethoxymethyl)toluene 2403-59-0 C12H18O2
1-(二乙氧基甲基)-4-甲基苯
1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl 581-80-6 C14H8F6
1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
1-(5-溴-2-氟苯基)乙醇 1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-ol 552331-15-4 C8H8BrFO
1-(5-溴-2-氟苯基)乙醇
1-(4’-溴苯氧基)-1-乙氧基乙烷 1-bromo-4-[2-(ethoxy)ethoxy]benzene 39255-20-4 C10H13BrO2
1-(4’-溴苯氧基)-1-乙氧基乙烷
1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 1260865-91-5 C32H31BO2
1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯
1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷 2-(3-benzyloxy-4-nitrophenyl)oxirane 51582-41-3 C15H13NO4
1-(4-苄氧基-3-硝基)苯基环氧乙烷
1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑 1-{[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-1H-benzotriazole 86832-06-6 C14H10N4O4
1-(4-硝基苯基氧羰基)苯并三氮唑
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇 1-(4-nitrophenyl)glycerol 2207-68-3 C9H11NO5
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇
1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde 90514-72-0 C14H10N2O
1-(4-甲酰基苯基)-1H-苯并咪唑
1-(4-甲氧苯基)丙烷-1-OL 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 5349-60-0 C10H14O2
1-(4-甲氧苯基)丙烷-1-OL
1-(4-甲氧基苯基)-1-环戊腈 1-(p-Methoxyphenyl)cyclopentanecarbonitrile 1206-15-1 C13H15NO
1-(4-甲氧基苯基)-1-环戊腈
1-(4-甲基苯基)-1-环己腈 1-(4-methylphenyl)cyclohexanecarbonitrile 1206-13-9 C14H17N
1-(4-甲基苯基)-1-环己腈
1-(4-溴苯基)金刚烷 1-(4-bromophenyl)adamantane 2245-43-4 C16H19Br
1-(4-溴苯基)金刚烷
1-(4-溴苯基)环丙烷甲腈 1-(4-bromophenyl)cyclopropanecarbonitrile 124276-67-1 C10H8BrN
1-(4-溴苯基)环丙烷甲腈
1-(4-溴苯基)己烷 1-bromo-4-n-hexylbenzene 23703-22-2 C12H17Br
1-(4-溴苯基)己烷
1-(4-溴-1-萘基)乙酮 1-(4-bromonaphthalen-1-yl)ethanone 46258-62-2 C12H9BrO
1-(4-溴-1-萘基)乙酮
1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 1-chloro-4-(2-nitrovinyl)benzene 706-07-0 C8H6ClNO2
1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯
1-(4-氯苯基)-1-环丙甲腈 1-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile 64399-27-5 C10H8ClN
1-(4-氯苯基)-1-环丙甲腈
1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 1-(4-chlorophenyl)cyclobutanecarbonitrile 28049-61-8 C11H10ClN
1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷
1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮 1-(4-chlorophenyl)propane-1,2-dione 10557-21-8 C9H7ClO2
1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮
1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯 4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline 919789-80-3 C26H21N
1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯
1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 4-fluoro-β-nitrostyrene 706-08-1 C8H6FNO2
1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯
1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮 1-(4-vinylphenyl)ethanone 10537-63-0 C10H10O
1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮