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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-(1,1-Difluoroethyl)-1,3-difluorobenzene 1138445-06-3 C8H6F4
2-(1,1-Difluoroethyl)-1,3-difluorobenzene
—— Pentasodium 2-[oxidobis[4-(phosphonnatooxy)phenyl]methyl]benzoate 2382-56-1 C20H13Na5O11P2
Pentasodium 2-[oxidobis[4-(phosphonnatooxy)phenyl]methyl]benzoate
—— Phenylethynyl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-phosphane 61123-77-1 C22H13F6P
Phenylethynyl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-phosphane
—— Bis-(2-methoxy-phenyl)-phenylethynyl-phosphane 61138-62-3 C22H19O2P
Bis-(2-methoxy-phenyl)-phenylethynyl-phosphane
—— Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenylethynyl-phosphane 61138-64-5 C22H19O2P
Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenylethynyl-phosphane
—— Bis-(4-fluoro-phenyl)-phenylethynyl-phosphane 61123-74-8 C20H13F2P
Bis-(4-fluoro-phenyl)-phenylethynyl-phosphane
—— Bis-(4-chloro-phenyl)-phenylethynyl-phosphane 61123-78-2 C20H13Cl2P
Bis-(4-chloro-phenyl)-phenylethynyl-phosphane
—— 4,4'-[(Phenylethynyl)phosphanediyl]bis(N,N-dimethylaniline) 61123-76-0 C24H25N2P
4,4'-[(Phenylethynyl)phosphanediyl]bis(N,N-dimethylaniline)
—— 1,2-Bis[bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]benzene 823805-36-3 C34H20F12P2
1,2-Bis[bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]benzene
—— [(Dioctylphosphoryl)methyl](oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane 56353-19-6 C29H46O2P2
[(Dioctylphosphoryl)methyl](oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane
—— (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 23290-26-8 C29H48O
(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
—— 20734-58-1 C14H18N2
—— Magnesium;pent-1-ene;bromide 34164-50-6 C5H9BrMg
Magnesium;pent-1-ene;bromide
—— Mitoquinone 444890-41-9 C37H44O4P+
Mitoquinone
—— 5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 56281-39-1 C14H11NO4
5-nitro-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
—— (+)-3-Chloro-1-butene 563-52-0 C4H7Cl
(+)-3-Chloro-1-butene
—— (+)(<i>R</i>)-1-bromo-1-phenyl-propane 2114-36-5 C9H11Br
(+)(<i>R</i>)-1-bromo-1-phenyl-propane
—— (<i>S</i>)-1-bromo-1-phenyl-propane 2114-36-5 C9H11Br
(<i>S</i>)-1-bromo-1-phenyl-propane
—— 1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene 117538-86-0 C10H12N2O5
1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene
—— 4,4''-bis(chloromethyl)-p-terphenyl 115414-79-4 C20H16Cl2
4,4''-bis(chloromethyl)-p-terphenyl
—— 4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0<sup>2,6</sup>>deca-3,8-diene 875-20-7 C10H12O
4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0<sup>2,6</sup>>deca-3,8-diene
—— 2-(2,4,6-trifluorophenyl)acetyl chloride 714963-55-0 C8H4ClF3O
2-(2,4,6-trifluorophenyl)acetyl chloride
—— norbornene oxide 278-74-0 C7H10O
norbornene oxide
—— 4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene 1215118-94-7 C11H12ClF3O
4-(chloromethyl)-1-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
—— (1<i>RS</i>:2<i>SR</i>)-1,2-dibromo-1-chloro-propane 32595-09-8 C3H5Br2Cl
(1<i>RS</i>:2<i>SR</i>)-1,2-dibromo-1-chloro-propane
—— Benzocyclobuten-4-carbonsaeure 875-94-5 C9H8O2
Benzocyclobuten-4-carbonsaeure
—— diisopropylphosphine(diphenylphosphine)methane 62263-67-6 C19H26P2
diisopropylphosphine(diphenylphosphine)methane
—— 1,1,2-Trichloro-2,3,3-trifluoro-cyclobutan 697-17-6 C4H2Cl3F3
1,1,2-Trichloro-2,3,3-trifluoro-cyclobutan
—— <i>o</i>-tolyl-phosphonic acid-dichloride 62386-52-1 C7H7Cl2OP
<i>o</i>-tolyl-phosphonic acid-dichloride
—— 2,2',7,7'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene] 934391-22-7 C49H60B4O8
2,2',7,7'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]
—— (2-cyclohexyl-ethyl)-vinyl ether 103983-46-6 C10H18O
(2-cyclohexyl-ethyl)-vinyl ether
—— (1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 16219-75-3 C9H12
(1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
—— trans-4-pentyl-1-phenylcyclohexane 61203-96-1 C17H26
trans-4-pentyl-1-phenylcyclohexane
—— bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinyl chloride 820253-13-2 C14H8ClF6OP
bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphinyl chloride
—— <i>N</i><sup>2</sup>-benzyloxycarbonyl-<i>N</i><sup>6</sup>-(toluene-4-sulfonyl)-lysine 2362-45-0 C21H26N2O6S
<i>N</i><sup>2</sup>-benzyloxycarbonyl-<i>N</i><sup>6</sup>-(toluene-4-sulfonyl)-lysine
—— bis(p-tolyl)-(2-phenylethynyl)phosphine 61123-75-9 C22H19P
bis(p-tolyl)-(2-phenylethynyl)phosphine
—— trans-1,2-Dichlor-cyclopentan 14376-81-9 C5H8Cl2
trans-1,2-Dichlor-cyclopentan
—— ethyl 14-bromotetradecanoate 71648-29-8 C16H31BrO2
ethyl 14-bromotetradecanoate
—— 1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene 155444-61-4 C9H7F3S
1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene
—— 4-chloro-2[2-(2-fluorophenyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-N-(1-aminoethylidene) benzenamine 205867-69-2 C17H16ClFN2S2
4-chloro-2[2-(2-fluorophenyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-N-(1-aminoethylidene) benzenamine
—— 4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene 68119-99-3 C7H5Br2Cl
4-(chloromethyl)-1,2-dibromobenzene
—— pentylphosphonic dichloride 926-46-5 C5H11Cl2OP
pentylphosphonic dichloride
—— 6,7-dibromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 184885-74-3 C14H18Br2
6,7-dibromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
—— 1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen 60610-68-6 C8H5ClFNO2
1-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-nitroaethylen
—— cycloocta-1<i>t</i>,3<i>t</i>-diene 1700-10-3 C8H12
cycloocta-1<i>t</i>,3<i>t</i>-diene
—— 1,10-dibromodecane-2,8-dione 77104-08-6 C10H16Br2O2
1,10-dibromodecane-2,8-dione
—— 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol 89100-78-7 C14H20O
4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol
—— 2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl cyanide 500016-41-1 C10H10ClNO2
2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl cyanide
—— (-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene 591-48-0 C7H12
(-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene
—— 5-amino-3-methyl-1-(4-sulfophenyl)pyrazole 69075-48-5 C10H11N3O3S
5-amino-3-methyl-1-(4-sulfophenyl)pyrazole