正二十九烷 | 630-03-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正二十九烷
• 中文别名: 二十九烷；N-二十九烷
• 英文名称: nonacosane
• 英文别名: n-nonacosane；deoxycelidoniol
• CAS: 630-03-5
• 化学式: C₂₉H₆₀
• 分子量: 408.795
• InChiKey: IGGUPRCHHJZPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(lit.)
• 沸点：
  286 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.8083
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量，加热），己烷（轻微）
• LogP：
  15.482 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Orthorhombic crystals from petroleum ether
• 蒸汽压力：
  4.30e-10 mmHg
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4529 at 20 °C/D
• 保留指数：
  2900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：Nonacosane 是一种含有29个碳原子（C29）的高级正构烷。人类暴露和毒性：一份病例报告描述了一个人类疾病的特征，即植物长链正构烷在人体内脏中的积累。弥漫性内脏肉芽肿含有亲脂性结晶物质，显示了长链正构烷的存在，包括n-Nonacosane。对患者组织中正构烷分布的研究表明，主要积累在腰主动脉淋巴结、肾上腺、肺和肝；在心肌和肾脏中检测到的量显著较低，而在大脑中没有检测到可检测水平。动物研究：Nonacosane 可导致牛的“石蜡肝”。牛肝脏中异常物质的大量存在表明毒性较低，显然是在长时间内积累的。

IDENTIFICATION AND USE: Nonacosane is a higher n-alkane containing 29 carbon atoms (C29). HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: A case report described human disorder characterized by the accumulation of plant long-chain n-alkanes in viscera of a human patient. Diffuse visceral granuloma containing lipophilic crystallized material showed the presence of long-chain n-alkanes including n-nonacosane. Study of n-alkane distribution in patient tissues showed a major accumulation in lumbo-aortic lymph nodes, adrenal glands, lung and liver; significantly lower amounts were detected in myocardium and kidney, whereas no detectable level was found in brain. ANIMAL STUDIES: Nonacosane can contribute to the "paraffin liver" in cows. The very large quantities of the abnormal substance in the cow livers indicate low toxicity, and evidently accumulation over long periods of time.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预防癫痫并必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... ./Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……监测心率和必要时治疗心律失常……开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫……使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……/脂肪烃及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

紧急和支持性措施。1. 一般措施。为所有有症状的患者提供基本支持性护理。保持呼吸道通畅，必要时协助通气。给予补充氧气。监测动脉血气或血氧饱和度、胸部放射线和心电图，并将有症状的患者收入重症监护病房。在有明显烃类中毒的患者中使用肾上腺素和其他β-肾上腺素能药物时要小心，因为可能会引起心律失常。2. 肺吸入。经过4-6小时观察后仍然完全无症状的患者可以出院。相反，如果患者在到达时咳嗽，则可能已经发生了吸入。如果出现支气管痉挛和低氧血症，给予补充氧气并治疗。不要使用类固醇或预防性抗生素。3. 吞咽。在绝大多数儿童意外吞咽的情况下，实际吞咽的量少于5-10毫升，系统性中毒是罕见的。治疗主要是支持性的。注射。对于注射到指尖或手中的情况，尤其是涉及高压喷枪的情况，应立即与整形外科或手外科医生联系，因为通常需要迅速广泛地暴露、冲洗和清创。/烃类/

Emergency and supportive measures. 1. General. Provide basic supportive care for all symptomatic patients. Maintain an open airway and assist ventilation if necessary. Administer supplemental oxygen. Monitor arterial blood gases or oximetry, chest radiographs, and ECG and admit symptomatic patients to an intensive care setting. Use epinephrine and other beta-adrenergic medications with caution in patients with significant hydrocarbon intoxication because arrhythmias may be induced. 2. Pulmonary aspiration. Patients who remain completely asymptomatic after 4-6 hours of observation may be discharged. In contrast, if the patient is coughing on arrival, aspiration probably has occurred. Administer supplemental oxygen and treat bronchospasm and hypoxia if they occur. Do not use steroids or prophylactic antibiotics. 3. Ingestion. In the vast majority of accidental childhood ingestions, less than 5-10 mL is actually swallowed and systemic toxicity is rare. Treatment is primarily supportive. Injection. For injections into the fingertip or hand, especially those involving a high-pressure paint gun, consult with a plastic or hand surgeon immediately, as prompt wide exposure, irrigation, and debridement are often required. /Hydrocarbons/

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吸收、分配和排泄

这份报告讨论了一种新的人类疾病，其特征是植物长链烷烃在患者内脏中的积累。一名成年男性突然死亡后，对其组织的脂质分析（患者患有含有亲脂性结晶物质的弥漫性内脏肉芽肿）显示存在异常化合物，被鉴定为具有29（n-二十九烷）、31（n-三十一烷）和33个碳原子的长链n-烷烃。对患者组织中n-烷烃分布的研究表明，主要积累在腰主动脉淋巴结、肾上腺、肺（肺肉芽肿中含量最高）和肝脏；在心肌和肾脏中检测到显著较低的含量，而在大脑中没有检测到可检测水平。根据积累的n-烷烃的结构组成和组织的分布，它们的饮食（植物）来源以及储存的病理生理机制进行了讨论。

This report deals with a new human disorder characterized by the accumulation of plant long-chain n-alkanes in viscera of a human patient. Lipid analysis of tissues from an adult male after sudden death (affected with diffuse visceral granuloma containing lipophilic crystallized material) showed the presence of abnormal compounds identified as long-chain n-alkanes with 29 (n-nonacosane), 31 (n-hentriacontane) and 33 carbons (n-tritriacontane). Study of n-alkane distribution in patient tissues showed a major accumulation in lumbo-aortic lymph nodes, adrenal glands, lung (the highest levels were found in lung granulomas) and liver; significantly lower amounts were detected in myocardium and kidney, whereas no detectable level was found in brain. On the basis of the structural composition and of the tissue distribution of the accumulated n-alkanes, their dietary (plant) origin and the pathophysiological mechanism of the storage are discussed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

从阿拉伯海湾沿岸密集覆盖油沉积物的蓝绿色垫层中分离出的尼古丁节杆菌KCC B35，能够很好地以C10至C40的正构烷烃作为唯一的碳源和能源。在C20至C40的烷烃上的生长甚至比在C10至C18的烷烃上还要好。将生物质样品与正二十八烷（C28）或正二十九烷（C29）孵化6小时后，这些化合物作为细胞烃馏分的主要组成烷烃积累。在C28和C29孵化细胞中，偶链十六烷C16和奇链十五烷C15是第二主要的组成烷烃。与未用烃类孵化的对照细胞相比，用正十六烷孵化的细胞在其脂质中积累了更高比例的C16-脂肪酸。另一方面，C28和C29孵化细胞不含有等效链长的脂肪酸，但细胞脂质的脂肪酸模式表明，这些非常长链烷烃的中链氧化应该发生过。这种活性使尼古丁节杆菌KCC B35有资格用于生物修复受重油沉积物污染的环境的混合剂。

Arthrobacter nicotianae KCC B35 isolated from blue-green mats densely covering oil sediments along the Arabian Gulf coast grew well on C10 to C40 n-alkanes as sole sources of carbon and energy. Growth on C20 to C40 alkanes was even better than on C10 to C18 alkanes. Biomass samples incubated for 6 hr with n-octacosane (C28) or n-nonacosane (C29) accumulated these compounds as the predominant constituent alkanes of the cell hydrocarbon fractions. The even chain hexadecane C16 and the odd chain pentadecane C15 were the second dominant constituent alkanes in C28 and C29 incubated cells, respectively. n-Hexadecane-incubated cells accumulated in their lipids higher proportions of C16-fatty acids than control cells not incubated with hydrocarbons. On the other hand, C28 and C29-incubated cells did not contain any fatty acids with the equivalent chain lengths, but the fatty acid patterns of the cell lipids suggest that there should have been mid-chain oxidation of these very long chain alkanes. This activity qualifies A. nicotianae KCC B35 to be used in cocktails for bioremediating environments polluted with heavy oil sediments.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温常压下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 二十九烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H60
分子式
: 408.79 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 63 - 66 °C
f) 起始沸点和沸程
286 °C 在 20 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，非二十烷（Nonacosane）是从Baphia massaiensis中分离得到的物质，对其它几种细菌如大肠杆菌、枯草杆菌、铜绿假单胞菌及金黄色葡萄球菌的抑制作用相对较弱。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyhexadecan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯甲酮 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 正二十九烷
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946

文献信息

• Efficient Heterogeneous Dual Catalyst Systems for Alkane Metathesis
  作者：Zheng Huang、Eleanor Rolfe、Emily C. Carson、Maurice Brookhart、Alan S. Goldman、Sahar H. El-Khalafy、Amy H. Roy MacArthur

  DOI：10.1002/adsc.200900539

  日期：2010.1.4

  A fully heterogeneous and highly efficient dual catalyst system for alkane metathesis (AM) has been developed. The system is comprised of an alumina‐supported iridium pincer catalyst for alkane dehydrogenation/olefin hydrogenation and a second heterogeneous olefin metathesis catalyst. The iridium catalysts bear basic functional groups on the aromatic backbone of the pincer ligand and are strongly adsorbed

  已经开发出用于烷烃复分解（AM）的完全多相且高效的双催化剂系统。该系统由用于烷烃脱氢/烯烃加氢的氧化铝负载铱夹钳催化剂和第二种非均相烯烃复分解催化剂组成。铱催化剂在钳形配体的芳族骨架上带有碱性官能团，并强烈吸附在氧化铝的路易斯酸位上。相对于相应的均相系统，由于催化剂/催化剂相互作用和双分子分解反应被抑制，因此非均相系统表现出更高的寿命和生产率。此外，使用“两锅”装置，可以将负载的Ir催化剂和复分解催化剂进行物理分离，并在不同的温度下运行。
• Piper et al., Biochemical Journal, 1931, vol. 25, p. 2074
  作者：Piper et al.

  DOI：——

  日期：——
• KAKKOS, G. X.;PROKOPETS, M. M., NEFT. I GAZ. PROM-ST,(1990) N, S. 51-53
  作者：KAKKOS, G. X.、PROKOPETS, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 596,600
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

表征谱图