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烃类化合物及其衍生物

烃类化合物亦称碳氢化合物,是由碳和氢两种元素构成的有机化合物。当分子中的氢被其他元素原子或原子团取代时,会形成各种烃的衍生物。

德国化学家肖莱马发现了丁烷等多种烃类物质,并被誉为“烃类化学”的奠基人。截至目前,已知结构的烃种类繁多,超过2000种。根据碳键连接方式,可将烃分为链烃和环烃两大类;其中,链烃中碳原子形成链状结构,而环烃则以闭合环的形式存在。

链烃又称为脂肪烃,因其最初研究时发现油脂中含有许多这类开链化合物。脂环烃因性质与脂肪烃相似而得名。芳香烃主要包括含有苯环结构的烃类物质。相较于其他烃,芳香烃的性质有所不同,并且最早被发现的一些化合物带有香味,因此得名并沿用至今。

石油、天然气和煤是主要的烃源。通过石油提炼可获得汽油、煤油和柴油等各种烷烃混合物;而石油裂解、重整后能产出多种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中则含有多种芳烃,如苯和萘等。许多高级烃也存在于植物体内,例如番茄与胡萝卜中的色素为烃类;动植物的蜡同样含有一些高级烷烃,比如蜂蜡中存在C27H56、C31H64,菠菜叶蜡有C33H68、C35H72和C37H76等成分。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是一种烃。

烃的重要用途在于作为燃料及化工原料。通过石油的二次加工,可以制得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等多种基本有机工业原料;这些原料进一步用于制造苯乙烯、乙醇和丙酮等化工原料。再利用这些原料进行深加工,则可生产各种塑料、合成橡胶、合成纤维以及精细化工产品。此外,某些细菌能够以烃类化合物为食,这些细菌产生的蛋白质(石油蛋白)可用作饲料。一个国家在加工应用烃类化合物方面的规模及技术水平,往往能反映出其经济与科技发展水平。

烃的衍生物是指将烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出较为复杂的化合物集合体,如卤代烃、醇、酚、羧酸等。此外,酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺和腈类也可视为相应的原子团取代了烃分子中的氢原子。

19世纪初,德国化学家肖莱马根据多年的实验研究与理论探讨,首次将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。该定义基于原子结合理论原则,比以往所有定义更为合理且进步,并被当时许多化学家采纳。然而,它未能明确区分有机物与无机物之间的界限。尽管如此,肖莱马对有机化学结构理论的发展起到了显著推动作用;他首次按照上述定义科学地分类了有机物,并建立了系统化的体系。他将有机物分为脂肪烃和芳香烃两大类,并进一步细分为饱和烃、不饱和烃、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸和酯等类别。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
双异戊酮甲烷 2,8-dimethylnonane-4,6-dione 7307-08-6 C11H20O2
双异戊酮甲烷
双(2-氯苯基)甲醇 bis(2-chlorophenyl)methanol 6335-15-5 C13H10Cl2O
双(2-氯苯基)甲醇
十甲基环五硅氧烷 decamethylcyclopentasiloxane 541-02-6 C10H30O5Si5
十甲基环五硅氧烷
十环烯 decacyclene 191-48-0 C36H18
十环烯
十溴二苯乙烷 1,2-bis(pentabromophenyl)ethane 84852-53-9 C14H4Br10
十溴二苯乙烷
十氟联苯 decafluorobiphenyl 434-90-2 C12F10
十氟联苯
十四烷苯酮 1-phenylpentadecan-1-one 4669-04-9 C21H34O
十四烷苯酮
十四烷基氟 1‐fluorotetradecane 593-33-9 C14H29F
十四烷基氟
十四烷 tetradecane 629-59-4 C14H30
十四烷
十六烷环己烷 hexadecylcyclohexane 6812-38-0 C22H44
十六烷环己烷
十六氢芘 perhydropyrene 2435-85-0 C16H26
十六氢芘
十八碳烯 octadec-1-ene 112-88-9 C18H36
十八碳烯
十八烷基环己烷 octadecylcyclohexane 4445-06-1 C24H48
十八烷基环己烷
十八氟十氢萘 octadecafluorodecahydronaphthalene (cis+trans) 306-94-5 C10F18
十八氟十氢萘
十五烷基环己烷 pentadecylcyclohexane 6006-95-7 C21H42
十五烷基环己烷
十二甲基环己硅烷 dodecamethylcyclohexasilane 4098-30-0 C12H36Si6
十二甲基环己硅烷
十二甲基环六硅氧烷 dodecamethyl-cyclohexasiloxane 540-97-6 C12H36O6Si6
十二甲基环六硅氧烷
十二烷基苯(硬型) 1,2,3,5-tetrapropylbenzene 25265-78-5 C18H30
十二烷基苯(硬型)
十二烷 dodecane 112-40-3 C12H26
十二烷
十三烷 Tridecane 629-50-5 C13H28
十三烷
十七烯 heptadec-1-ene 6765-39-5 C17H34
十七烯
分析纯正二十烷 icosane 112-95-8 C20H42
分析纯正二十烷
内消旋2,3-二溴戊烷 <i>meso</i>-2,3-dibromo-butane 5780-13-2 C4H8Br2
内消旋2,3-二溴戊烷
六苯基环三硅氧烷 1,1,3,3,5,5-hexaphenylcyclotrisiloxane 512-63-0 C36H30O3Si3
六苯基环三硅氧烷
六羟基苯 benzenehexol 608-80-0 C6H6O6
六羟基苯
六硫环辛烷 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecan 296-41-3 C12H24S6
六硫环辛烷
六硝乙烷 hexanitroethane 918-37-6 C2N6O12
六硝乙烷
六甲基环三硅氮烷 2,2,4,4,6,6-hexamethylcyclotrisilazane 1009-93-4 C6H21N3Si3
六甲基环三硅氮烷
六甲基环三硅氧烷 Hexamethylcyclotrisiloxane 541-05-9 C6H18O3Si3
六甲基环三硅氧烷
六溴苯 hexabromobenzene 87-82-1 C6Br6
六溴苯
六溴环十二烷 hexabromocyclododecane 25637-99-4 C12H18Br6
六溴环十二烷
六溴环十二烷 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane 3194-55-6 C12H18Br6
六溴环十二烷
六水合三(2,2-联吡啶)氯化钌 1-aminodibenzofuran 50548-40-8 C12H9NO
六水合三(2,2-联吡啶)氯化钌
六氯苯 hexachlorobenzene 118-74-1 C6Cl6
六氯苯
六氯乙烷 hexachloroethane 67-72-1 C2Cl6
六氯乙烷
六氟苯 Hexafluorobenzene 392-56-3 C6F6
六氟苯
六氟环氧丙烷 Hexafluoropropene oxide 428-59-1 C3F6O
六氟环氧丙烷
六全溴甲基苯 1,2,3,4,5,6-hexa(bromomethyl)benzene 3095-73-6 C12H12Br6
六全溴甲基苯
六乙基环三硅氧烷 1,1,3,3,5,5-hexaethylcyclotrisiloxane 2031-79-0 C12H30O3Si3
六乙基环三硅氧烷
八苯基环四硅氧烷 octaphenylcyclotetrasiloxane 546-56-5 C48H40O4Si4
八苯基环四硅氧烷
八甲基环四硅氮烷 2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-cyclotetrasilazane 1020-84-4 C8H28N4Si4
八甲基环四硅氮烷
八氯萘 octachloronaphthalene 2234-13-1 C10Cl8
八氯萘
八氟萘 octafluoronaphthalene 313-72-4 C10F8
八氟萘
八氟环丁烷 Octafluorocyclobutane 115-25-3 C4F8
八氟环丁烷
全氢化苊 decahydroacenaphthene 2146-36-3 C12H20
全氢化苊
全氟辛烷 Perfluorooctane 307-34-6 C8F18
全氟辛烷
全氟辛基磺酰胺丙基三甲基铵碘化物 (3-(((Heptadecafluorooctyl)sulphonyl)amino)propyl)trimethylammonium iodide 1652-63-7 C14H16F17IN2O2S
全氟辛基磺酰胺丙基三甲基铵碘化物
全氟辛基碘烷 1-iodoheptadecafluorooctane 507-63-1 C8F17I
全氟辛基碘烷
全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzothiadiazole 75207-77-1 C6F4N2S
全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
全氟碘代丁烷 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorobutane 423-39-2 C4F9I
全氟碘代丁烷