1,2-二氯三氟乙烷 | 354-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟乙烷系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,2-二氯三氟乙烷
• 中文别名: 1.2-二氯-1.1.2-三氟乙烷；1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane；HCFC-123a
• CAS: 354-23-4
• 化学式: C₂HCl₂F₃
• mdl: MFCD00039337
• 分子量: 152.931
• InChiKey: YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C
• 沸点：
  28°C
• 密度：
  1.5000
• 物理描述：
  1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane is a colorless nonflammable gas. Nearly odorless.
• 颜色/状态：
  Volatile liquid or gas
• 蒸汽压力：
  102.0 kPa at 303.15 K /620 mm Hg at 25 °C/
• 大气OH速率常数：
  1.23e-14 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomp it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride and hydrogen fluoride/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.327 at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷（HCFC-123a）是替代消耗臭氧的氯氟烃的一种潜在选择。研究了HCFC-123a在大鼠、小鼠和人体微粒体中的代谢，以及在大鼠和小鼠体内的代谢。大鼠、小鼠和人体肝脏微粒体将HCFC-123a代谢为无机氟化物和氯二氟乙酸。氟化物形成依赖于时间、NADPH、HCFC-123a和蛋白浓度。未处理大鼠的微粒体以较低速率（0.49 nmol氟化物/20分钟x毫克蛋白）氧化HCFC-123a。用吡啶和乙醇（P450 2E1的诱导剂）预处理大鼠，增加了氟化物释放的速率。在小鼠肝脏微粒体中，HCFC-123a氧化释放氟化物的速率显著高于大鼠肝脏微粒体（1.68 nmol氟化物/20分钟x毫克）。将HCFC-123a与微粒体和二乙基二硫代氨基甲酸酯（100微M，P450 2E1的抑制剂）一起孵化，氟化物形成减少了60%以上。在不同样本的人体肝脏微粒体中，氟化物形成的速率是未处理大鼠肝脏微粒体中观察到的速率的两倍到四倍。在大鼠和小鼠暴露于封闭循环暴露系统中的HCFC-123a浓度高达5000 ppm时，尿中代谢物中发现了氯二氟乙酸和无机氟化物。在大鼠暴露于2000 ppm以上的HCFC-123a 6小时后，HCFC-123a的生物转化达到饱和，而在小鼠暴露于高达5000 ppm的浓度时，没有出现饱和现象。获得的结果表明P450 2E1在HCFC-123a的氧化和HCFC-123a在啮齿动物中的不同氧化生物转化能力中发挥重要作用。因此，在给予高剂量后，小鼠可能对HCFC-123a的毒性作用更敏感。

1,2-Dichloro-1,1,2-trifluoroethane (HCFC-123a) is a potential alternative to replace ozone-depleting chlorofluorocarbons. The metabolism of HCFC-123a was studied in microsomes of rats, mice, and humans as well as in rats and mice in vivo. Rat, mouse, and human liver microsomes metabolized HCFC-123a to inorganic fluoride and chlorodifluoroacetic acid. Fluoride formation was dependent on time and NADPH, HCFC-123a, and protein concentration. Microsomes from untreated rats oxidized HCFC-123a at low rates (0.49 nmol fluoride/20 min x mg protein). Pretreatment of rats with pyridine and ethanol, inducers of P450 2E1, increased the rates of fluoride release. In mouse liver microsomes, the rates of HCFC-123a oxidation to release fluoride were significantly higher (1.68 nmol fluoride/20 min x mg) than in rat liver microsomes. Incubation of HCFC-123a with microsomes and diethyldithiocarbamate (100 microM), an inhibitor of P450 2E1, reduced fluoride formation by more than 60%. In different samples of human liver microsomes, rates of fluoride formation were between two- and fourfold higher than those observed in liver microsomes from untreated rats. In rats and mice exposed to concentrations of HCFC-123a up to 5000 ppm in a closed recirculating exposure system, chlorodifluoroacetic acid, and inorganic fluoride were identified as urinary metabolites. The biotransformation of HCFC-123a in rats was saturated after exposure to more than 2000 ppm HCFC-123a for 6 hr, whereas no saturation was evident in mice exposed to concentrations of up to 5000 ppm. The obtained results suggest a major role of P450 2E1 in the oxidation of HCFC-123a and in the different capacities for oxidative biotransformation of HCFC-123a in rodents. Mice may thus be more sensitive to toxic effects of HCFC-123a depending on biotransformation after administration of high doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 150,000 ppm/2分钟

LCLo (mice) = 150,000 ppm/2 min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

吸入氟利昂的受害者需要针对缺氧、中枢神经系统麻醉和心脏症状进行管理。必须将患者从暴露环境中移出，并使用高流量补充氧气。应评估呼吸系统是否有损伤、吸入性肺炎或肺水肿，并适当治疗。中枢神经系统发现的问题应支持性治疗。保持一个平静的环境，避免身体劳累，以防止内源性肾上腺素水平升高是至关重要的。不得使用外源性肾上腺素药物，以避免诱发敏感的心肌心律失常。阿托品在治疗心动过缓方面无效。对于室性心律失常，二苯基海因和电击可能有效。对于低温引起的皮肤损伤，应通过40-42°C的水浴复温，直到血管扩张冲洗恢复。应抬高患肢，并使用晚期的外科清创标准冻伤管理。眼部暴露需要冲洗和裂隙灯评估损伤。/氟利昂/

Victims of freon inhalation require management for hypoxic, CNS anesthetic, & cardiac symptoms. Patients must be removed from the exposure environment, & high flow supplemental oxygen should be utilized. The respiratory system should be evaluated for injury, aspiration, or pulmonary edema & treated appropriately. CNS findings should be treated supportively. A calm environment with no physical exertion is imperative to avoid increasing endogenous adrenegic levels. Exogenous adrenergic drugs must not be used to avoid inducing sensitized myocardial dysrhythmias. Atropine is ineffective in treating bradyarrhythmias. For ventricular dysrhythmias, diphenylhydantoin & countershock may be effective. Cryogenic dermal injuries should be treated by water bath rewarming at 40-42 °C until vasodilatory flush has returned. Elevation of the limb & standard frostbite management with late surgical debridement should be utilized. Ocular exposure requires irrigation & slit lamp evaluation for injury. /Freons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /氯氟烃（CFCs）及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Chlorinated fluorocarbons (CFCs) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S23,S38
• 危险品运输编号：
  UN 3163

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯三氟乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 50.0~60.0 ℃ 、880.46 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 三氟氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  SYSTEMS AND PROCESSES FOR CFO-1113 FORMATION FROM HCFC-123a

  摘要：

  涉及CFO-1113 HCFC-123a的形成和生产的系统和过程。这些系统和过程可以包括一个或多个串联的反应器，反应HCFC-123a和碱以产生反应产物蒸汽，其中包括CFO-1113。可以选择性地添加相转移剂或催化剂来增强反应速率。可以从反应产物蒸汽中分离出CFO-1113，以产生CFO-1113产品流。反应可以连续进行，并且可以在反应过程中从反应器中移除液态流出流。未反应的HCFC-123a可以从液态流出流中分离出来，并提供回反应器。

  公开号：

  US20100324345A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,1,2-三氯乙烷 在 氢氟酸 、 氯化锑(V) 作用下， 生成 1,2-二氯三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of trifluorochloroethylene

  摘要：

  公开号：

  US02667518A1

文献信息

• Deuterium isotope studies of the hydrofluorination of chloroethenes over chromia catalysts
  作者：David M.C. Kavanagh、T.Anthony Ryan、Brynmor Mile

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80072-x

  日期：1993.9

  The mechanism of the catalytic fluorination of chloroalkenes over a chromia catalyst hasbeen investigated by examining the effects of substituting DF for HF as the fluorinesource for reaction with tetrachloroethene and trichloroethene. At a temperature of 250°C and a HF(DF)/alkene molar ratio of 4.2:1, the rate of conversion of tetrachloroetheneis increased by using DF and there is a concomitant increase

  通过研究用DF代替HF代替HF作为氟源与四氯乙烯和三氯乙烯反应的效果，研究了氧化铬催化剂上氯代烯烃催化氟化的机理。在250°C的温度和HF（DF）/烯烃的摩尔比为4.2：1的情况下，使用DF可以提高四氯乙烯的转化率，同时对某些氯氟烷烃的选择性也随之增加，而对氯氟烷的选择性则随之降低。氯氟烯烃。对于卤代烯烃和烷烃观察到的相反行为表明，烯烃不是通过一系列氢氟化和脱氯化氢反应生产烷烃的重要中间体。对于四氯乙烯，烷烃的主要反应途径是在重度氟化的氧化铬表面上直接进行氯/氟交换，而中间体的CH/CD裂解极少。与二氯乙烯在氧化铬催化剂上反应后，用DF代替HF不会引起产物选择性的变化。但是，双狄特罗和单狄特罗产品的存在表明，对于较少取代的烯烃，氯/氟交换和HF加成/ HCl消除途径都在发生。
• Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with fluoro-olefins and hexafluorobut-2-yne under free-radical conditions
  作者：Colin F. Service、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84027-0

  日期：1982.3

  Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with unsymmetrical fluoro-olefins in daylight or under photochemical conditions gives both possible 1:1 adducts (ca. 1:1 ratio) arising from homolytic fission of the SCl bond. Addition to octafluorobut-2-ene and hexafluorobut-2-yne gives mixtures of the syn- and anti- adducts.

  在日光下或在光化学条件下，双三氟甲基氨基磺酰氯与不对称氟代烯烃的反应产生了SCl键的均裂裂化产生的两种可能的1：1加合物（比例约为1：1）。除八氟丁-2-烯和六氟丁-2-炔外，可得到正加合物和反加合物的混合物。
• Syntheses of Halogenated Ethenyl Isocyanide Chromium Complexes as Organometallic Precursor Molecules for Ethenyl and Ethynyl Isocyanides
  作者：Marco Balbo-Block、Christoph Bartel、Dieter Lentz、Dagmar Preugschat

  DOI：10.1002/1521-3765(20010216)7:4<881::aid-chem881>3.0.co;2-2

  日期：2001.2.16

  and on hydrolysis yielding pentacarbonyl(1,2-difluoroethenyl isocyanide)chromium (6). The cyano substituent can be introduced in the beta position of the isocyanide function by reaction of 4a, b with potassium cyanide, leading to the formation of [(CO)5Cr(CN-CX=CF-CN)] (7). Reactions of 4a, b with organolithium or organomagnesium compounds yielded [(CO)5Cr(CN-CX=CF-R)] (8) and [(CO)5Cr(CN-CF=CF-C..

  五乙基羰基四（氰基）铬酸四铵铵的自由基烷基化反应生成卤代乙基异氰化物配合物[（CO）5Cr（CN-CClX-CClYF）] 3（a，X = Cl，Y = F; b，X = F，Y = F和c，X ＝ Y ＝ Cl。使用锌在乙醚中对3进行脱卤，得到[（CO）5Cr（CN-CX = CFY）]4。化合物4a，b仅在二氟亚甲基处与各种亲核试剂反应。在4b与三甲基膦反应中形成的不稳定的膦烷5会热分解并水解，生成五羰基（1,2-二氟乙烯基异氰化物）铬（6）。通过4a，b与氰化钾的反应，可以将氰基取代基引入异氰酸酯官能团的β位置，从而形成[（CO）5Cr（CN-CX = CF-CN）]（7）。4a的反应 b用有机锂或有机镁化合物制得[（CO）5Cr（CN-CX = CF-R）]（8）和[（CO）5Cr（CN-CF = CF-C ... C-CF = CF-NC） Cr（CO）5]（10）。可以通过碳酸
• Selective Reduction of Halopolyfluorocarbons by Organosilicon Hydrides
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1021/jo9807363

  日期：1998.10.1

  It is demonstrated that silicon hydrides can be used for reduction of polyfluorinated halocarbons. For example, the reaction between CF(3)CCl(2)F and excess triethylsilane, catalyzed by benzoyl peroxide, leads to the formation of a mixture containing CF(3)CHClF (major), CF(3)CH(2)F, and ClSi(C(2)H(5))(3). On the other hand, the reaction of chlorofluoroalkanes, containing an internal -CCl(2)- group

  已证明氢化硅可用于还原多氟化卤代烃。例如，CF（3）CCl（2）F和过量的三乙基硅烷之间的反应（由过氧化苯甲酰催化）导致形成包含CF（3）CHClF（主要），CF（3）CH（2）F的混合物，和ClSi（C（2）H（5））（3）。另一方面，包含内部-CCl（2）-基团的氯氟烷烃的反应很容易同时还原两个氯，从而导致化合物如（CF（3））（2）CH（2）和CF（3） CH（2）C（2）F（5）。与氯氟烷烃相比，溴氟烷烃具有更高的反应活性，在没有催化剂的情况下，与氢硅烷的反应迅速进行，且温度较高。
• The vapour phase fluorination of trichloroethylene with cobalt trifluoride and with manganese trifluoride
  作者：G. Fuller、M. Stacey、J.C. Tatlow、C.R. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80031-3

  日期：1962.1

  used for the addition of fluorine to trichloroethylene and the ranges of products identified. With manganic fluoride the main one was 1,1,2-trichloro-1,2-difluoroethane. Upon dechlorination this yielded chloro-1,2-difluoroethylene which in some respects did not behave as a typical highly-fluorinated olefin. It was separated into cis- and trans-isomers and its bromine and iodine chloride adducts converted

  与氟化钴和氟化锰的反应已被用于向三氯乙烯中添加氟，并确定了一系列产物。对于氟化锰，主要的是1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷。脱氯后，生成氯代1,2-二氟乙烯，在某些方面它不像典型的高度氟化烯烃。将其分离为顺式和反式异构体，并将其溴和碘氯化物加合物分别转化为溴和碘-氯二氟乙烯。

表征谱图