1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 | 94856-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 94856-22-1
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂F₃O₂
• mdl: MFCD07779625
• 分子量: 285.05
• InChiKey: MFGWGSLMYPLKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基-alpha,alpha-二氟-3-甲基苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟三氟甲基基团安装：通过铜介导的烯丙基取代形成含有 C-F 和 C-CF3 键的四取代三级立构中心

  摘要：

  含有氟三氟甲基 (FTF) 基序的四取代三级中心是通过使用格氏试剂的铜 (I) 介导的烯丙基取代反应从仲 3-氟-3-三氟甲基烯丙基磷酸酯获得的。该反应具有广泛的底物范围、高γ-区域选择性和优异的( E )-立体选择性。从对映体纯仲氟取代的烯丙基磷酸酯到相应的鳞片产物的手性转移的两个例子表明了安装 FTF 立体中心的方法的立体选择性潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02032
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 以68%的产率得到1-(2,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic compounds for therapeutic use

  摘要：

  一类化合物，特别是通式1和2的二芳基吡唑化合物，其中R和R′代表烷基、氢、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、甲酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、烷基硫基、烷基亚砜基、N-烷基磺酰胺基、N-芳基磺酰胺基、氰基酰胺基、氨基、氨基甲酰胺基、N-烷基氨基甲酰胺基、N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基氨基甲酰胺基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基磺酰胺基，其中每个这样的基团的烷基或烷基部分含有1-3个碳原子，或它们的混合物，必要时存在时，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗炎、退热、抗风湿、抗骨关节炎活性和抗菌活性。具体的化合物类别如下（通式1和通式2）。

  公开号：

  US20010047023A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06531492B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R2, R3, R6 and A are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, colon cancer and Alzheimer's disease, in mammals (preferably humans, dogs, cats and livestock).

  本发明涉及公式中R2、R3、R6和A如规范中定义的化合物，以及含有它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症和其他与炎症有关的疾病中有用，如骨关节炎、类风湿性关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病，在哺乳动物（最好是人类、狗、猫和家畜）中。
• Design, synthesis and evaluation of a series of novel long-acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Chao Lin、Ying Kong、Furong Wang、Rong Rong、Xiangping Li、Rensong Xiao、Ziqi Wu、Qiuyan Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105767

  日期：2022.6

  needed to be developed. Dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors are becoming increasingly important in the T2DM treatment due to the favorable properties. In the present study, a series of new substituted dihydropyrido [4′,3′:3,4] pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-9(10H)-yl)-2-(2,5-difluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-amine were designed and synthesized as potent DPP-4 inhibitors. All compounds were characterized

  2型糖尿病（T2DM）是全世界最流行的慢性疾病之一。为了提高患者的依从性，需要开发长效降糖药物。由于有利的特性，二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂在 T2DM 治疗中变得越来越重要。在本研究中，一系列新的取代二氢吡啶并[4',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶-9(10H)-yl)-2-(2,5-二氟苯基)四氢-2H-pyran-3-amine 被设计和合成为有效的 DPP-4 抑制剂。所有化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征，并在体外进行了评估. 抑制活性范围为 0.43 至 12.70 μM，而阳性对照（omarigliptin）对 Caco-2 细胞中 DPP-4 的抑制活性为 3.63 μM。然后在大鼠中进行药代动力学研究，最终选择化合物6c进行进一步研究，因为它具有更好的药代动力学特征。此外，化合物6c的临床前药理学研究显示出非凡的体内功
• Pyrazolo-pyridine
  申请人：Wichmann Juergen

  公开号：US20050130992A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula I wherein A, D, E, L, M, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined hereinabove. The present invention also relates to a process for their preparation, a pharmaceutical composition containing said derivatives and a method of treating or preventing acute or chronic neurological disorder comprising administering to a patient in need of such treatment a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of at least one such derivatives. These disorders include acute and chronic disorders

  本发明涉及式I的新型吡唑并咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及它们的制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及治疗或预防急性或慢性神经障碍的方法，包括向需要该治疗的患者给予含有至少一种该类衍生物的治疗剂量的药物组合物。这些障碍包括急性和慢性障碍。