3-溴苯基三氟硼酸钾 | 374564-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 3-bromophenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3-bromophenyl)trifluoroborate；potassium;(3-bromophenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 374564-34-8
• 化学式: C₆H₄BBrF₃*K
• 分子量: 262.906
• InChiKey: NIDYRVJZTADCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182°C
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封，存放在阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  温度控制顺序的Suzuki-Miyaura连续反应制备不对称三联苯

  摘要：

  已经开发了一种双铃木-宫浦双反应的一锅法方案，用于合成不对称的三联苯。在不存在配体，与芳基硼酸钾bromophenyltrifluoroborate发生反应，然后用通过控制反应温度，从而提供非对称的杂/芳基溴依次p -和米到良好的总产率-三联苯化合物在温和。该方案为无配位和好氧条件下的不对称三联苯提供了方便实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01661e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-溴苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Potassium Azidoaryltrifluoroborates and Their Cross-Coupling with Aryl Halides

  摘要：

  Potassium azidoaryltrifluoroborates have been prepared from the corresponding haloaryltrifluoroborates in 73-98% yields. Also, we successfully cross-coupled the azido-functionalized organotrifluoroborates and carried out a one-pot sequential cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition and a one-pot cross-coupling/azide reduction process.

  DOI：

  10.1021/ol901669k

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Room-Temperature Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol901321r

  日期：2009.8.6

  For the first time the room-temperature rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to α,β-unsaturated substrates is described. Thanks to the use of a chiral diene as ligand for rhodium and triethylamine as base, to facilitate transmetalation of the boron species, high yields and enantioselectivities were generally achieved. Moreover, the use of such tetravalent boron

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。
• Preparation of Potassium Alkynylaryltrifluoroborates from Haloaryltrifluoroborates via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Dong-Su Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1021/ol100081v

  日期：2010.3.5

  A novel series of alkyne-containing potassium organotrifluoroborates were prepared in good yields from the corresponding haloaryltrifluoroborates and various alkynes via Sonogashira coupling reaction. Also, the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of alkynylaryltrifluoroborates with aryl and alkenyl bromides was achieved in the presence of 5 mol % of Pd(TPP)4 and 3.0 equiv of Cs2CO3 in aqueous 1

  通过Sonogashira偶联反应，由相应的卤代芳基三氟硼酸酯和各种炔烃以高收率制备了一系列新的含炔烃的有机三氟硼酸钾。同样，在150° C的1,4-二恶烷水溶液中存在5 mol％的Pd（TPP）4和3.0当量的Cs 2 CO 3存在下，实现了炔基芳基三氟硼酸酯与芳基和烯基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。C通过微波辐照。
• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。
• Direct Access to Ketones from Aldehydes via Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction with Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Mathieu Pucheault、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1021/ja044749b

  日期：2004.12.1

  A direct cross-coupling reaction of aromatic aldehydes with potassium trifluoro(organo)borates afforded ketones in high yields and under mild conditions in the presence of a rhodium catalyst and acetone. This new reaction, involving a formal aldehyde C-H bond activation, is believed to proceed via a Heck-type mechanism followed by hydride transfer to acetone.

  在铑催化剂和丙酮的存在下，芳香醛与三氟（有机）硼酸钾的直接交叉偶联反应以高产率和温和的条件提供了酮。这种新的反应涉及甲醛的 CH 键活化，据信是通过 Heck 型机制进行的，然后是氢化物转移到丙酮。