4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 | 154793-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省
• 中文别名: 1,3-二甲基-BODIPY
• 英文名称: 1,3-dimethyl 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；1,3-dimethyl-BODIPY；4,4-Difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-3-indacene；2,2-difluoro-4,6-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 154793-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BF₂N₂
• 分子量: 220.03
• InChiKey: PIHALWZKFOHBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省 在 benzyltriethylammonium perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1,3-dimethyl-2-bromo-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented derivatization of BODIPY based on regioselective bromination

  摘要：

  研究表明，溴化 BODIPY 具有区域选择性，可通过一锅法进行亲核置换和 Sonogashira 偶联反应，生成多种取代的荧光团。

  DOI：

  10.1039/c2ob07004a
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省
  参考文献：
  名称：

  非对称 8-甲基硫代 BODIPY 的合成、性质和功能化

  摘要：

  五种基于 Biellmann 方法的新型非对称 BODIPY 染料 [NSBBs（非对称 Biellmann BODIPYs）] 通过不同吡咯对与硫光气的缩合制备。用 MeI 和 BF3·Et2O/TEA 处理得到的硫酮，以简单的方式产生了范围广泛的产物，对茚核心的每个吡咯进行选择性烷基化，并在中间位置进行受控官能化。已经进行了综合的光物理和计算研究，以确定烷基化模式的影响，以及 8-苯基和 8-甲硫基的构象自由度和电子耦合对 BODIPY 光谱特征的作用。得出的结果和结论与先前报道的相关类似物的结果和结论进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600724

文献信息

• Resolving Binding Events on the Multifunctional Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Michael Wagner、Johannes Reusch、Herman Schreuder、Hans Matter、Till Opatz、Stefan Matthias Petry

  DOI：10.1002/cmdc.202000069

  日期：2020.5.6

  individual binding events in terms of spatial localization as well as association and dissociation kinetics is required for a meaningful description. Here we describe a trichromatic fluorescent binding- and displacement assay for simultaneous monitoring of three individual binding sites in the important transporter and binding protein human serum albumin. Independent investigations of binding events by

  生理过程依赖于细胞成分和其他分子或模式之间的初始识别事件。生物分子可以具有与其他分子实体相互作用的多个位点或模式，因此需要在空间定位以及缔合和解离动力学方面解决各个结合事件才能进行有意义的描述。在这里，我们描述了一种三色荧光结合和置换测定，用于同时监测重要转运蛋白和结合蛋白人血清白蛋白中的三个单独的结合位点。通过 X 射线晶体学和时间分辨动力学测量（switchSENSE 技术）对结合事件进行独立研究，证实了测定的有效性、结合位点的定位，并进一步揭示了与配体结合相关的构象变化。所描述的测定系统可以详细表征白蛋白结合药物，因此非常适合预测药物-药物和药物-食物相互作用。此外，还可以分析通常与结合事件相关的构象变化。
• 타우 응집체에 선택적으로 결합하는 형광 탐침자로서 유효한 신규 화합물 및 이의 제조 방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200142215A

  公开（公告）日：2020-12-22

  본 발명은 타우 응집체에 높은 선택성을 가지는 화합물 및 이의 제조방법, 상기 화합물을 포함하는 타우 표적 형광 탐침자, 상기 형광 탐침자를 유효성분으로 포함하는 타우 섬유단백질 검출용 조성물, 및 상기 조성물의 타우병증 진단 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 화합물은 아밀로이드 베타 단백질에는 결합하지 않고, 특이적으로 타우병증의 초기 상태의 병인으로 보고된 타우 응집체에 높은 선택성을 가지므로, 알츠하이머병을 포함한 타우병증의 조기 진단을 위한 타우 섬유단백질 검출용 형광 탐지자로서 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种具有对τ蛋白聚集体具有高选择性的化合物及其制备方法，包括所述化合物的τ靶向荧光探针，将所述荧光探针作为有效成分的用于检测τ蛋白纤维的组合物，以及用于τ病变诊断的该组合物的用途。具体来说，本发明的化合物具有高选择性，不与淀粉样蛋白β结合，特异性地与据报道是τ蛋白聚集体的τ病变的早期阶段病因相关，因此可以作为用于早期诊断包括阿尔茨海默病在内的τ病变的τ蛋白纤维检测的荧光探针，发挥有效的作用。
• Visualizing Microglia with a Fluorescence Turn‐On Ugt1a7c Substrate
  作者：Beomsue Kim、Masahiro Fukuda、Jung‐Yeol Lee、Dongdong Su、Srikanta Sanu、Aymeric Silvin、Audrey T. T. Khoo、Taejoon Kwon、Xiao Liu、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Sejong Choi、Diana S. Y. Wan、Sung‐Jin Park、Jin‐Soo Kim、Florent Ginhoux、H. Shawn Je、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.201903058

  日期：2019.6.11

  developed CDr20, a high‐performance fluorogenic chemical probe that enables the visualization of microglia both in vitro and in vivo. Using a genome‐scale CRISPR‐Cas9 knockout screen, the UDP‐glucuronosyltransferase Ugt1a7c was identified as the target of CDr20. The glucuronidation of CDr20 by Ugt1a7c in microglia produces fluorescence.

  小胶质细胞是驻留在大脑中的巨噬细胞，参与大脑发育并促进神经疾病的进展。尽管小胶质细胞的重要性，但以细胞分辨率对活小胶质细胞成像的作用仅限于转基因小鼠。因此，致力于开发用于小胶质细胞检测和成像的新方法。通过全面的结构-活性关系研究，我们开发了CDr20，这是一种高性能的荧光化学探针，可在体外和体内可视化小胶质细胞。使用基因组规模的CRISPR-Cas9敲除筛选，将UDP-葡萄糖醛酸转移酶Ugt1a7c鉴定为CDr20的靶标。Ugt1a7c在小胶质细胞中CDr20的葡萄糖醛酸化作用产生荧光。
• An unexpected coupling–reduction tandem reaction for the synthesis of alkenyl-substituted BODIPYs
  作者：Kun-Xu Teng、Li-Ya Niu、Jie Li、Lu Jia、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc07730h

  日期：——

  unexpected coupling–reduction tandem reaction as a general and efficient one-pot synthesis of alkenyl-substituted boron dipyrromethene (BODIPY) from chlorinated-BODIPY and alkyne. This unique synthesis combined the Sonogashira coupling reaction and reduction reaction without adding an additional reagent, which shows higher yields, broader substrate scope and faster reaction rate compared with the conventional

  我们报告了意外的偶联-还原串联反应，这是一种从氯化-BODIPY和炔烃中合成烯基取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的常规有效反应罐。这种独特的合成方法结合了Sonogashira偶联反应和还原反应，而无需添加其他试剂，与传统的Knoevenagel反应和Heck偶联反应方法相比，具有更高的收率，更大的底物范围和更快的反应速率。
• Accelerating fluorescent sensor discovery: unbiased screening of a diversity-oriented BODIPY library
  作者：Jun-Seok Lee、Hyeong Kyu Kim、Suihan Feng、Marc Vendrell、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c0cc04495d

  日期：——

  Herein, we report the first systematic and unbiased evaluation of the BODIPY fluorophore library against a wide panel of biologically relevant molecules, and discoveries of 2 novel fluorescent probes for BSA and dopamine.

  本文中，我们首次报道了对BODIPY荧光团库进行系统且无偏见的评估，针对一系列生物学相关分子，并发现了两种用于牛血清白蛋白（BSA）和多巴胺的新型荧光探针。