(1aR,3S,3aZ,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one | 157476-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,3S,3aZ,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one
• CAS: 157476-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: XIRDDTNHBJZODW-SKBURMPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3S,3aZ,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1a,1bS,4R,4aS,7aR,7bS,8S,9aR)-dodecahydro-1,1,8-trimethyl-4,7b-epoxy-7bH-cyclopropa<3,4>benz<1,2-e>azulen-4-(4aH)-ol
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1aR,3S,3aZ,11aS,11bR)-1,1a,2,3,5,6,7,8,10,11,11a,11b-dodecahydro-1,1,3-trimethyl-9H-cyclopropa<3,4>benzo<1,2>cyclodecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3

文献信息

• Intramolecularly competitive anionic oxy-cope rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、Ronan Guevel、Daryl R. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91577-6

  日期：1992.2

  Two examples of the title reaction are described. While the kinetically preferred pathway for 2 utilizes the vinyl substituent, that for 16 skirts this option completely. To a great extent, these biases are a function of the structural features inherent to these alochols.

  描述了标题反应的两个例子。而对于动力学优选的途径2利用乙烯基取代基，即对于16个裙此选项完全。在很大程度上，这些偏倚是这些芦荟酚固有的结构特征的函数。