(+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 124719-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 124719-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: UKVOPTMODLASDY-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R,2S)-2-<(1S,4S,6R)-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-en-3-yl>-1-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一条通往佛波四环核的简明路线

  摘要：

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86705-3
• 作为产物：
  描述：

  4-isocaranone tosylhydrazone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以50%的产率得到(+)-(1R,4S,6R)-3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to nucleophilic optically active 2- and 3-carene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a039

文献信息

• PAQUETTE, LEO A.;ROSS, ROBERT J.;SHI, YAO-JUN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1589-1598
  作者：PAQUETTE, LEO A.、ROSS, ROBERT J.、SHI, YAO-JUN

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective routes to nucleophilic optically active 2- and 3-carene systems
  作者：Leo A. Paquette、Robert J. Ross、Yao Jun Shi

  DOI：10.1021/jo00292a039

  日期：1990.3
• A concise route to the tetracyclic core of phorbol
  作者：Leo A. Paquette、Daryl R. Sauer、Scott D. Edmondson、Dirk Friedrich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86705-3

  日期：1994.4

  The tetracyclic ketone 17, which possesses a framework closely related to phorbol, has been prepared in enantiomerically pure condition. Condensation of the dichlorocerate derived from 3 with 2-chlorocyclohexanone leads to chlorohydrins 4 and 5 in a 1:1 ratio. Treatment of 5 with excess vinylmagnesium bromide delivers 7, thereby setting the stage for anionic oxy-Cope rearrangement to 9. Epoxidation

  具有与佛波醇密切相关的骨架的四环酮17是在对映体纯条件下制备的。衍生自3的二氯铈酸酯与2-氯环己酮的缩合导致氯醇4和5以1：1的比例结合。用过量的乙烯基溴化镁处理5可获得7，从而将阴离子氧基-Cope重排的阶段设置为9。9的环氧化和α-异构体的碱促进的环化（15）在动力学控制的条件下最终形成17。伴随的一组反应是在如图4所示，结果在半环形环闭合之后形成半壁11。最后，描述了第一个分子内竞争性阴离子氧基-Cope重排之一。