(2E,4E,6E,8E/Z,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal | 316187-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E/Z,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 316187-65-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: RXCXZZAYYVYUBN-ZRYGYICSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E/Z,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 、 [(E)-4-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2-methyl-but-1-en-3-ynyl]-triphenyl-phosphonium; chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 mytiloxanthin 、 (2Z,4Z,6Z,8E,10E,12E,14E,16E)-3-Hydroxy-19-((R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-((1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-4,8,13,17-tetramethyl-nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-18-yn-1-one 、 (2Z,4Z,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-3-Hydroxy-19-((R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-((1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-4,8,13,17-tetramethyl-nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-18-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mytiloxanthin.

  摘要：

  通过环氧化合物4a的立体选择性重排制备的环戊基酮7完成了对贻贝黄素2的

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1833
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-3-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methoxy}propyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E/Z,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mytiloxanthin.

  摘要：

  通过环氧化合物4a的立体选择性重排制备的环戊基酮7完成了对贻贝黄素2的

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1833

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 8.1 Total synthesis of optically active mytiloxanthin applying the stereoselective rearrangement of tetrasubstituted epoxideWe have employed the numbering system used in carotenoids.
  作者：Chisato Tode、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b201228f

  日期：2002.6.27

  Biomimetic synthesis of mytiloxanthin 1 was accomplished with stereoselective rearrangement of the tetrasubstituted epoxide 5 as a key reaction. This is the first total synthesis of optically active all-E mytiloxanthin 1.

  仿生黄体素1的仿生合成是通过四取代的立体选择性重排完成的环氧化物 5作为关键反应。这是光学活性全E甲黄嘌呤1的第一个全合成。