(1S,5S,6S,7R)-3-(2-methoxycarbonylmethylthioethyl)-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 114647-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6S,7R)-3-(2-methoxycarbonylmethylthioethyl)-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• CAS: 114647-50-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆S
• 分子量: 550.8
• InChiKey: SEWMDNFWQDUYJD-DWSJHASSSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7R)-3-(2-methoxycarbonylmethylthioethyl)-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-sulfinylisocarbacyclin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 diethylaluminium 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylamide 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 lithium dicyclohexylamide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-(2-methoxycarbonylmethylthioethyl)-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000