phenyl (R)-5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate | 1326304-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (R)-5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1326304-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₄
• 分子量: 312.297
• InChiKey: OQDHUHLGACFLPM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one 在 正丁基锂 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 、 phenyl (S)-5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 、 phenyl (R)-5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602