2,6-dioxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline | 112178-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dioxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
• CAS: 112178-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GMCBTQGJVDBILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dioxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline 在 四乙基溴化铵 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dl-15-demethoxycoccolinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 锂硼氢 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 2,6-dioxo-2,6,8,9-tetrahydro-1H-indolo<7a,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015