thaps-6-ene | 128261-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thaps-6-ene
• 英文别名: (3aR,7aR)-2,3,3a,4,4,7a-hexamethyl-1,5,6,7-tetrahydroindene
• CAS: 128261-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: LQLYPJCESJWREN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thaps-6-ene 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SRIKRISHNA, A.;KRISHNAN, K., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6577-6580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid 在 copper(II) sulfate 2-甲基-2-丁醇 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 thaps-6-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667

文献信息

• Stereospecific synthesis of thaps-7(15)-ene and thaps-6-ene, probable biogenetic precursors of thapsanes
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89026-2

  日期：1989.1
• SRIKRISHNA, A.;KRISHNAN, K., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6577-6580
  作者：SRIKRISHNA, A.、KRISHNAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-thaps-7(15)-ene and (±)-thaps-6-enes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Kathiresan Krishnan

  DOI：10.1039/p19930000667

  日期：——

  Thus, orthoester Claisen rearrangement of cyclogeraniol 14, followed by hydrolysis of the resultant ester 16 furnished the eneacid 13. Copper sulfate-catalysed intramolecular cyclopropanation of the diazo ketone 18, derived from the acid 13, generated the cyclopropyl ketone 12. Regiospecific reductive cleavage of cyclopropyl ketone 12 furnished the hydrindanone 8, whereas the diazo ketone 26 furnished

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。