1-(4-methylphenyl)-3-hydroindol-2-one | 19621-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-hydroindol-2-one
• 英文别名: 1-(p-tolyl)indolin-2-one；1-(p-Tolyl)-oxindol；1-p-tolyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(4-methylphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 19621-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XDEHOUSBZPCMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-hydroindol-2-one 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的鏻盐催化螺环羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应

  摘要：

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101031
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 生成 1-(4-methylphenyl)-3-hydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones

  摘要：

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.

  DOI：

  10.1039/d4cc00657g

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。
• 吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN104109160B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药用途，具体地，涉及一种式(I)所示吡咯并N杂环类化合物或其盐、其制备方法及其含有它们的药物组合物和它们作为治疗剂特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150045368A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• 10.1039/d4ob00950a
  作者：Yan, Jun、Retailleau, Pascal、Tran, Christine、Hamze, Abdallah

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。