(1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid | 62861-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid
• 英文别名: 2-(1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl)acetyl chloride
• CAS: 62861-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: ABALWJOAZLBOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid 在 copper(II) sulfate lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 氨 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 9-exo-1,2,2,6,9-pentamethylbicyclo<4.3.0>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-甲醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 (1,3,3-Trimethyl-2-methylen-1-cyclohexenyl)acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  （±）-thaps-7（15）-ene和（±）-thaps-6-enes的合成

  摘要：

  （±）-3a，4,4,7a-四甲基hydr丹-2-一8的合成，包含三个连续的季碳原子，存在于thapsanes中，并且thaps-7（15）-ene 6和thaps-6的总合成已经获得了戊烷的可能的生物遗传前体-烯7。因此，环geranianiol 14的原酸酯克莱森重排，随后水解所得的酯16提供了烯酸13。硫酸铜催化的重氮酮18的分子内环丙烷化反应衍生自酸13，生成了环丙基酮12。环丙基酮12的区域特异性还原裂解。提供了氢茚酮8，而重氮酮26通过环丙基酮27提供了氢茚酮28a。氢茚酮28a的维蒂希甲基化提供了thaps-7（15）-ene 6，其在异构化后得到了thaps-6-ene 7。thaps-6-烯的烯丙基氧化提供了thapsenone 31，它是天然thapsane 1b的降解产物。

  DOI：

  10.1039/p19930000667

文献信息

• Exploitation of the vinylogous Wolff rearrangement. An efficient total synthesis of (.+-.)-mayurone, (.+-.)-thujopsene, and (.+-.)-thujopsadiene
  作者：Stephen J. Branca、Robert L. Lock、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00439a012

  日期：1977.9
• Stereospecific synthesis of thaps-7(15)-ene and thaps-6-ene, probable biogenetic precursors of thapsanes
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89026-2

  日期：1989.1
• SRIKRISHNA, A.;KRISHNAN, K., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6577-6580
  作者：SRIKRISHNA, A.、KRISHNAN, K.

  DOI：——

  日期：——