2',4',7-tribenzyloxyisoflavone | 62027-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',7-tribenzyloxyisoflavone
• 英文别名: 7,2',4'-tribenzyloxyisoflavone；7,2',4'-Tribenzyloxy-isoflavon；7-benzyloxy-3-(2,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chromen-4-one；7-(Benzyloxy)-3-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one；3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 62027-17-2
• 化学式: C₃₆H₂₈O₅
• 分子量: 540.615
• InChiKey: UEXOBRGNLZPACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',7-tribenzyloxyisoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 2',4',7-三羟基异黄烷
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4'-tribenzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 生成 2',4',7-tribenzyloxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9

文献信息

• VISSER, FRANS R.;LANE, GEOFFREY A., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1705-1711
  作者：VISSER, FRANS R.、LANE, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Visser, Frans R.; Lane, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1705 - 1711
  作者：Visser, Frans R.、Lane, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——