(R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol | 289710-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 289710-46-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: YYZZGERBCSFJAF-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到(3R,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成 (R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the antifungal GM222712
  作者：José M Bueno、José M Coterón、Jose Luis Chiara、Alfonso Fernández-Mayoralas、José M Fiandor、Nuria Valle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00655-9

  日期：2000.6

  An efficient and convergent synthesis of the antifungal agent GM222712 is described. The approach involves the preparation of the modified sugar moiety followed by its stereoselective anomeric O-alkylation with sordaricin triflate 19.

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。