2-((3S,3aR,4R,6R,7R,7aR)-6-Ethyl-4-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester | 162708-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3S,3aR,4R,6R,7R,7aR)-6-Ethyl-4-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,3aR,4R,6R,7R,7aR)-6-ethyl-4-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-7-yl]prop-2-enoate
• CAS: 162708-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: FMUMBRQXMZZXDS-CIUWOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,3aR,4R,6R,7R,7aR)-6-Ethyl-4-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-Acetoxy-6-ethyl-6-iodomethyl-3-methylene-2-oxo-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从胚芽甲酚内酯合成（+）-藜芦醇相关化合物

  摘要：

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02238-7
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 2-((3S,3aR,4R,6R,7R,7aR)-6-Ethyl-4-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从胚芽甲酚内酯合成（+）-藜芦醇相关化合物

  摘要：

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02238-7

文献信息

• Barrero, Alejandro F.; Oltra, J. Enrique; Barragan, Armando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4107 - 4113
  作者：Barrero, Alejandro F.、Oltra, J. Enrique、Barragan, Armando、Alvarez, Miriam

  DOI：——

  日期：——