(1R,3S,7R,12S,13R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-tricyclo[8.3.0.0^1,3]tridec-10-ene-4,8-diyn-7-ol | 189105-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,7R,12S,13R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-tricyclo[8.3.0.0^1,3]tridec-10-ene-4,8-diyn-7-ol
• 英文别名: (1R,3S,7R,12S,13R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-ol
• CAS: 189105-52-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 552.74
• InChiKey: UBKBVEYWCOCUCJ-XTVUSKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7R,12S,13R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-tricyclo[8.3.0.0^1,3]tridec-10-ene-4,8-diyn-7-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水合锰 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,7R,12S,13R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-tricyclo[8.3.0.0^1,3]tridec-10-ene-4,8-diyn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780