(Z)-2-decen-4-yne | 82334-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-decen-4-yne
• 英文别名: (Z)-dec-2-en-4-yne；cis-2-Decen-4-yne
• CAS: 82334-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: OKGDXRVAVBPWFL-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-decen-4-yne 在 P-2 nickel 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (13S)-(+)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(Z)-2-decen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• Insect sex pheromones: Palladium-catalyzed synthesis of aliphatic 1,3-enynes by reaction of 1-alkynes with alkenyl halides under phase transfer conditions
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maria G. Quirici、Maria L. Gaudenzi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80204-4

  日期：1982.1

  prepared in good yields by coupling reaction of 1-alkynes or ω-functionalized 1-alkynes halides in the presence of a catalytic amount of (PPh3)4Pd and Cul. The reactions, which were carried out under phase transfer conditions employing benzyltriethylammonium chloride as phase transfer agent, benzene as organic solvent and diluted aq NaOH as base, occurred with 100% stereospecificity when 1-halo-1-alkenes

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。
• Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step
  作者：Tetsuya Hamada、Kazuhiro Daikai、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00319-k

  日期：1995.10

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.