(1S,2E,4S,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-4-hydroxy-2,7-cembradien-6-one | 98064-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4S,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-4-hydroxy-2,7-cembradien-6-one
• 英文别名: (1S,4E,8S,9E,11S,14S)-8-hydroxy-4,8,14-trimethyl-11-propan-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,9-dien-6-one
• CAS: 98064-73-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: OHQNWKGVTLXYOM-QHYCLKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4S,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-4-hydroxy-2,7-cembradien-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S,2E,4S,8R,11S,12R)-8,11;12,20-diepoxy-4-hydroxy-2-cembren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tobacco chemistry. 62. Five new cembranoids from tobacco

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a021
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E,4S,6R,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-2,7-cembradiene-4,6-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(1S,2E,4S,7E,11S,12S)-11,12-epoxy-4-hydroxy-2,7-cembradien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Arnarp, Jan; Chu, W. L. Alexis; Enzell, Curt R., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 793 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEURONAL CIRCUIT-DEPENDENT NEUROPROTECTION BY INTERACTION BETWEEN NICOTINIC RECEPTORS
  申请人：Ferchmin Peter Andrew

  公开号：US20160000729A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A method of inhibiting excitotoxicity by indirectly activating α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) which indirectly activate synaptic AMPA and NMDA receptors is disclosed Inhibitors of α7 nACHRs, such as macrocyclic diterpenoids, more specifically cembranoids or methyllycaconitine (MLA), indirectly activate α4β2 nAChRs and can be used to treat neurodegenerative diseases, including, but not limited to, Alzheimer's Disease, Parkinson Disease, AIDS related dementia and the delayed effects of stroke. They can also be used to treat diseases associated with neuronal impairment, including, but not limited to glaucoma caused by optical nerve damage, delayed effects of epilepsy; and multiple sclerosis.
• US9278078B2
  申请人：——

  公开号：US9278078B2

  公开（公告）日：2016-03-08