4,4-dimethylandrost-5-en-17-one | 6560-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethylandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 17-Oxo-4,4-dimethyl-androsten-(5)；4,4-Dimethyl-androst-5-en-17-on；(8R,9S,10R,13S,14S)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 6560-99-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: YIHUFQXHIKHJFM-CPSBXNMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylandrost-5-en-17-one 生成 4,4-Dimethyl-13α-androst-5-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  13-异类固醇的一些化学

  摘要：

  质子催化的4,4-二甲基-5α，13α-androst-7-ene的重排随着甲基的迁移而得到4,4,14α-三甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-ene。与各种三萜类化合物的重排比较，讨论了反应机理。列出了C–Me共振的Nmr分配。

  DOI：

  10.1039/p19770002551
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4,4-dimethylandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Some chemistry of 13-iso-steroids
  作者：Robert C. Sheppard、Stephen Turner

  DOI：10.1039/p19770002551

  日期：——

  Proton-catalysed rearrangement of 4,4-dimethyl-5α,13α-androst-7-ene proceeds with methyl migration to give 4,4,14α-trimethyl-18-nor-5α-androst-13(17)-ene. The mechanism of the reaction is discussed in comparison with the rearrangement of various triterpenoids. N.m.r. assignments for C–Me resonances are tabulated.

  质子催化的4,4-二甲基-5α，13α-androst-7-ene的重排随着甲基的迁移而得到4,4,14α-三甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-ene。与各种三萜类化合物的重排比较，讨论了反应机理。列出了C–Me共振的Nmr分配。
• Synthesis and photochemistry of steroidal .beta.,.gamma.-unsaturated ketones: an approach to reversible steroid-diterpenoid interconversions
  作者：John R. Williams、Ahmed Abdel-Magid、Wendella Ricker、Hani Salama

  DOI：10.1021/jo00134a008

  日期：1982.6