2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanol | 1426055-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanol
• CAS: 1426055-55-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: OCAQFCVUCXXWGC-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼酸三甲酯 、 IBX*4-methoxypyridine-N-oxide complex 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693