methyl 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate | 91975-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate
• CAS: 91975-82-5；114032-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SBNJOBVEDOYRHK-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 硼酸三甲酯 、 IBX*4-methoxypyridine-N-oxide complex 、 氢气 、 对氯苯异氰酸酯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-[(1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-hydroxy-1,2,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317693
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 aluminum oxide 、 吡啶醋酸盐 、 三氯化铁 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Beifuss, Uwe; Antel, Jochen, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 739 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Beifuss, Uwe; Antel, Jochen, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 739 - 741
  作者：Tietze, Lutz F.、Beifuss, Uwe、Antel, Jochen、Sheldrick, George M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Access to Aspermytin A and Oblongolide C through an Intramolecular Nitrile Oxide–Alkene [3+2] Cycloaddition
  作者：Kozo Shishido、Atsushi Inoue、Makoto Kanematsu、Seiji Mori、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1317693

  日期：——

  The second generation synthesis of (+)-aspermytin A and the first total synthesis of (-)-oblongolide C have been accomplished employing an intramolecular nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key step.