methyl (S)-2-amino-3-(o-tolyl)propanoate | 1213324-51-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl (2S)-2-amino-3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1213324-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KXWBUUKZTWGWCG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(o-tolyl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,10aS)-3,9-dimethyl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  主链启用和酯基交换 δ-C(sp2)–H 胺化/氟化：环状二肽合成

  摘要：

  公开了一种通过 Pd 催化的位点选择性 δ-C(sp 2 )–H 胺化/氟化和 N 至 C 环化合成环状二肽的有效且简洁的策略。二肽内的主链酰胺充当内源性导向基团，而所需产物则通过 C 端酯基团进行转换。这种化学方法为构建环二肽片段提供了一种新颖且可靠的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01540
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-2-甲基苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以99 %的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化下游离氨基引导的 α-氨基-β-芳基酯的 C(sp2)–H 芳基化

  摘要：

  天然氨基定向钯催化 C(sp 3 )–H 活化/功能化已被开发用于修饰α -氨基酸和肽。本文公开了使用天然氨基作为导向基团的钯(II)催化的α-氨基-β-芳基酯的C(sp 2 )-H芳基化。多种手性α-氨基-β-芳基酯可以被官能化以得到相应的邻位取代的单芳基化和二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108505

文献信息

• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Backbone-enabled modification of peptides with benzoquinone <i>via</i> palladium-catalyzed δ-C(sp²)–H functionalization
  作者：Fengjie Lu、Yi Sun、Ya-ning Liu、Yujie Geng、Ensheng Zhang、Jian Tang

  DOI：10.1039/d3cc06020a

  日期：——

  Backbone-enabled site-selective modification of peptides with benzoquinone via Pd-catalyzed δ-C(sp2)–H functionalization has been achieved. The amide groups of peptides serve as internal directional groups, facilitating C–H functionalization through a kinetically less favored six-membered palladacycle. This methodology presents novel opportunities for the late-stage site-selective diversification of

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。
• Scaffold-hopping with zwitterionic CCR3 antagonists: Identification and optimisation of a series with good potency and pharmacokinetics leading to the discovery of AZ12436092
  作者：Ash Bahl、Patrick Barton、Keith Bowers、Moya V. Caffrey、Rebecca Denton、Peter Gilmour、Shaun Hawley、Tero Linannen、Christopher A. Luckhurst、Tobias Mochel、Matthew W.D. Perry、Robert J. Riley、Emma Roe、Brian Springthorpe、Linda Stein、Peter Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.103

  日期：2012.11

  The discovery and optimisation of a series of zwitterionic CCR3 antagonists is described. Optimisation of the structure led to AZ12436092, a compound with excellent selectivity over activity at hERG and outstanding pharmacokinetics in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.