7β-acetoxy-ent-kaur-16-en-18-oic acid | 126737-42-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-acetoxy-ent-kaur-16-en-18-oic acid
• 英文别名: Acetylsventenic acid；(1R,2S,4S,5S,9S,10S,13R)-2-acetyloxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 126737-42-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: OTGKWSJHAGHYIW-RNXAVOFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene 在 AMO 1618 作用下， 以 Tween 80 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以16 mg的产率得到7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌藤黑赤霉 (Fusarium fujikuroi) 对 ent-kaur-16-ene 和 ent-trachylobane 7β-乙酰氧基衍生物的生物转化

  摘要：

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.05.024

文献信息

• Biotransformation of ent-kaur-16-ene and ent-trachylobane 7β-acetoxy derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi (Fusarium fujikuroi)
  作者：Braulio M. Fraga、Carlo Bressa、Victoria González-Vallejo、Pedro González、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.05.024

  日期：2012.9

  that the presence of a 7β-acetoxy group does not inhibit the fungal oxidation of C-19 in 7β-acetoxy-ent-kaur-16-ene, but avoids the ring B contraction that leads to the gibberellins and the 6β-hydroxylation necessary for the formation of seco-ring B ent-kaurenoids. The biotransformation of 7β-acetoxy-ent-trachylobane (trachinol acetate) (27) only led to the formation of 7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-trachylobane

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结