(1S,2S,3R,4S,5R)-(3'Z)-5'-(5-hydroxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid | 139435-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-(3'Z)-5'-(5-hydroxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid
• 英文别名: (Z)-5-[(1S,2S,3R,4S,5R)-3-(benzenesulfonamido)-5-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-3-enoic acid
• CAS: 139435-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: AXYCZOBHLHHYRD-UTSIFYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-(3'Z)-5'-(5-hydroxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R)-5'-(5-hydroxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-2-carbomethoxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-(3'Z)-5'-(5-hydroxy-3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842