四膜虫醇 | 2130-17-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四膜虫醇
• 英文名称: tetrahymanol
• 英文别名: ¹⁴C-Tetrahymanol, Gammaceran-3β-ol；(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,9,9,12a,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14,14a-hexadecahydropicen-3-ol
• CAS: 2130-17-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: BFNSRKHIVITRJP-VJBYBJRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C
• 沸点：
  478.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

四膜虫醇主要用作脂质生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四膜虫醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 Tetrahymanon
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Oleandra wallichii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85836-7
• 作为产物：
  描述：

  21α-hydroxy-gammaceran-3-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 四膜虫醇
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxyhopanone

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1073

文献信息

• Detection of 1,2-hydride shifts in the formation of euph-7-ene by the squalene–tetrahymanol cyclase of Tetrahymena pyriformis
  作者：José-Luis GinerCurrent address: Department of、Stefano Rocchetti、Serge Neunlist、Michel Rohmer、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b504300j

  日期：——

  Tetrahymena pyriformis, containing a squalene-tetrahymanol cyclase, provided specimens of euph-7-enes displaying deuterium patterns consistent with the biosynthetic operation of two consecutive 1,2-hydride shifts.

  将2,3-二氢角鲨烯样品（在第7或11位碳原子上专门标记有氘）与来自四膜虫的酶提取物一起孵育，该酶提取物中含有角鲨烯-四氢香豆素环化酶，从而提供了euph-7-enes样品，显示出氘模式与两个连续的1,2-氢化物转移的生物合成操作。
• Delta 7 and delta 22 cholesterol desaturases from ciliata phylum, and uses
  申请人：Valcarce, German A.

  公开号：EP1251167A2

  公开（公告）日：2002-10-23

  A cell free extract from a ciliate microorganism, including protozoo Tetrahymena, wherein the extract comprises a homogenate a microsomal fraction, a desaturaseenriched fraction or a mixture thereof and, more particularly the invention provides substantially pure enzymes: Δ7 cholesterol desaturases and Δ22 cholesterol desaturase enzymes. The present invention provides methods for decreasing the cholesterol content of a foodstuff of animal origin, such as a dairy product. The methods comprise the step of treating a foodstuff by incubating the same with a cell free extract in a effective amount to enable changes in the foodstuff: (a)reduce the level of cholesterol; and (b) increase the level of at least one desaturated cholesterol derivative: Δ7- dehydrocholesterol, Δ22 dehydrocholesterol and/or Δ7,22 bisdehydrocholesterol. The invention also relates to methods for recovering cholesterol desaturases activities from ciliates, including Tetrahymena, and their use in a production of Δ7 dehydrosterol, Δ22 dehydrosterol and Δ7,22 bis dehydrosterol from several sterol sources as cholesterol.

  一种来自纤毛虫微生物（包括原生动物四膜虫）的无细胞提取物，其中提取物包括匀浆、微粒体部分、富含去饱和酶的部分或它们的混合物，更具体地说，本发明提供了基本上纯的酶：Δ7胆固醇去饱和酶和Δ22胆固醇去饱和酶。 本发明提供了降低动物源食品（如乳制品）中胆固醇含量的方法。该方法包括以下步骤：用有效量的无细胞提取物培养食品，使食品发生以下变化：(a)降低胆固醇含量；(b)增加至少一种去饱和胆固醇衍生物的含量：Δ7-脱氢胆固醇、Δ22脱氢胆固醇和/或Δ7,22双脱氢胆固醇。 本发明还涉及从包括四膜虫在内的纤毛虫中恢复胆固醇去饱和酶活性的方法，以及将其用于从几种甾醇来源中生产Δ7-脱氢甾醇、Δ22脱氢甾醇和Δ7,22双脱氢甾醇作为胆固醇的方法。
• Genetically modified organisms for the production of lipids
  申请人：OrganoBalance GmbH

  公开号：EP2292741A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The invention provides an isolated genetically modified non-mammalian organism, wherein the activity of acyl-CoA:sterol acyltransferase/sterol O-acyltransferase (EC 2.3.1.26) and/or diacylglycerol acyltransferase/diacylglycerol O-acyltranferase (EC 2.3.1.20) and/or lecithin cholesterol acyl transferase/phospholipid: diacylglycerol acyltransferase (EC 2.3.1.158) and/or acyl CoA-wax alcohol acyltransferase (EC 2.3.1.75) is reduced or abolished in comparison with a corresponding wildtype organism, methods of use of such an organism, shuttle vehicles for making such an organism and methods for producing such an organism.

  本发明提供了一种分离的转基因非哺乳动物，其中酰基-CoA：甾醇酰基转移酶/甾醇 O-酰基转移酶（EC 2.3.1.26）和/或二酰基甘油酰基转移酶/二酰基甘油 O-酰基转移酶（EC 2.3.1.20）和/或卵磷脂胆固醇酰基转移酶/磷脂：二酰基甘油酰基转移酶（EC 2.3.1.158）和/或酰基 CoA-蜡醇酰基转移酶（EC 2.3.1.75）与相应的野生型生物相比减少或消失，这种生物的使用方法，制造这种生物的穿梭载体和生产这种生物的方法。
• Hopanoids producing bacteria and related biofertilizers, compositions, methods and systems
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US10131585B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Hopanoids, hopanoids-producing nitrogen-fixing bacteria, and related formulations, systems and methods are described herein. In particular, hopanoids alone or in combination with hopanoid-producing nitrogen-fixing bacteria can be used as biofertilizer to stimulate plant growth and yield with enhanced tolerance to diverse stresses found in plant-microbe symbiotic microenvironments.

  本文描述了类蛇麻素、产生类蛇麻素的固氮菌以及相关制剂、系统和方法。特别是，类罂粟碱本身或与产生类罂粟碱的固氮菌结合可用作生物肥料，刺激植物生长和提高产量，并增强对植物-微生物共生微环境中各种压力的耐受性。
• Methods for treating foodstuffs using cell free extracts from ciliates
  申请人：——

  公开号：US20020009519A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention provides methods for: (a) concentrating cholesterol-desaturase activity in a cell free extract, wherein the cell free extract can be a homogenate fraction, a microsomal fraction or a desaturase-enriched fraction from a Tetrahymenidae family microorganism and (b) decreasing the cholesterol content of a foodstuff of animal origin, such as a dairy product. The methods comprise the step of treating a foodstuff by incubating the same with a cell free extract in a effective amount to enable changes in the foodstuff: (a) reduce the level of cholesterol; and (b) increase the level of at least one desaturated cholesterol derivative: &Dgr;7 dehydrocholesterol, &Dgr;22 dehydrocholesterol and/or &Dgr;7,22 bisdehydrocholesterol.

  本发明提供了用于以下方面的方法(a) 在无细胞提取物中浓缩胆固醇去饱和酶活性，其中无细胞提取物可以是来自四膜科微生物的匀浆部分、微粒体部分或富含去饱和酶的部分；(b) 降低动物源食品（如乳制品）中的胆固醇含量。这些方法包括处理食品的步骤，即用有效量的无细胞提取物培养食品，使食品发生以下变化：(a)降低胆固醇含量；和(b)增加至少一种去饱和胆固醇衍生物的含量：&Dgr;7去氢胆固醇、&Dgr;22去氢胆固醇和/或&Dgr;7,22双去氢胆固醇。