橙皮素二氢查尔酮葡萄糖苷 | 21940-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 橙皮素二氢查尔酮葡萄糖苷
• 英文名称: hesperetin dihydrochalcone 4'-β-D-glucoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)phenyl；1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 21940-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: YALCGCHVWZLREG-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 橙皮素二氢查尔酮葡萄糖苷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以120 mg的产率得到hesperetin dihydrochalcone-4'-O-β-D-glucopyranosyl-3'-C-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/198436

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 3-羟基根皮苷 在 Zooshikella ganghwensis O-methyltransferase ZgOMT N₄₁K/S₁₇₄R mutant 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 橙皮素二氢查尔酮葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Engineering an O‐methyltransferase for the Regioselective Biosynthesis of Hesperetin Dihydrochalcone

  摘要：

  摘要 通过对来自 Zooshikella ganghwensis 的 O-甲基转移酶 ZgOMT 进行以活性位点残基为重点的定向进化，产生了高区域选择性生物催化剂（区域异构体比高达 99 : 1），可用于制备具有味觉活性的橙皮素二氢查尔酮和相关化合物。这些新构建的酶变体为儿茶酚支架的对位甲基化提供了一条极具吸引力的合成路线，而利用野生型 O-甲基转移酶进行高区域选择性的对位甲基化具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300951

文献信息

• Microbial-Driven Synthesis and Hydrolysis of Neohesperidin Dihydrochalcone: Biotransformation Process and Feasibility Investigation
  作者：Yucong Zou、Xiaofeng Li、Xuan Xin、Haixia Xu、Guanglei Zhao

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08339

  日期：2024.2.28

  A novel yeast-mediated hydrogenation was developed for the synthesis of neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) in high yields (over 83%). Moreover, whole-cell catalytic hydrolysis was also designed to hydrolyze NHDC into potential sweeteners, hesperetin dihydrochalcone-7-O-glucoside (HDC-G) and hesperetin dihydrochalcone (HDC). The biohydrogenation was further combined with whole-cell hydrolysis to achieve

  开发了一种新型酵母介导的氢化反应，用于高产率（超过 83%）合成新橙皮苷二氢查尔酮 (NHDC)。此外，全细胞催化水解还被设计用于将NHDC水解成潜在的甜味剂，橙皮素二氢查尔酮-7- O-葡萄糖苷（HDC-G）和橙皮素二氢查尔酮（HDC）。生物氢化进一步与全细胞水解相结合，实现一锅两步生物合成，利用酵母氢化结构中的C=C，而黑曲霉细胞水解糖苷。 NHDC的转化率和水解产物的比例可以通过调节催化剂、反应体系的组成以及葡萄糖的添加量来控制。此外，与NHDC合成的传统化学氢化相比，酵母介导的生物转化表现出优异的反应稳定性和更高的安全性，并采用更具成本效益的催化剂。该研究不仅为NHDC生产提供了一条新途径，而且为利用柑橘加工废弃物生产高价值化合物提供了安全、灵活的一锅级联生物合成平台。
• Consumables
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2594142A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Disclosed are sweetened consumables and methods of forming said sweetened consumables that comprise certain sweeteners and a compound of formula (1), wherein R1 is selected from the group consisting of OH and OCH3, and R2 is selected from the group consisting of H and OH, R1 and R2 comprise at least one OH group, and when R1 is OH then R2 is H (trilobatin), and when R1 is OCH3 then R2 is OH (HDG), in a concentration near its sweetness detection threshold. The sweeteners include sucrose, fructose, glucose, high fructose corn syrup, corn syrup, xylose, arabinose, rhamnose, erythritol, xylitol, mannitol, sorbitol, inositol, acesulfame potassium, aspartame, neotame, sucralose, saccharine, or combinations thereof.

  本发明公开了由某些甜味剂和一种式 (1) 化合物组成的甜味耗材和形成所述甜味耗材的方法、 其中，R1 选自 OH 和 OCH3 组成的组，R2 选自 H 和 OH 组成的组，R1 和 R2 包含至少一个 OH 基团，当 R1 为 OH 时，R2 为 H（三氯铂），当 R1 为 OCH3 时，R2 为 OH（HDG），浓度接近其甜味检测阈值。甜味剂包括蔗糖、果糖、葡萄糖、高果糖玉米糖浆、玉米糖浆、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、赤藓糖醇、木糖醇、甘露糖醇、山梨醇、肌醇、安赛蜜钾、阿斯巴甜、纽甜、三氯蔗糖、糖精或其组合。
• CONSUMABLES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2175745A1

  公开（公告）日：2010-04-21
• EP2175745B1
  申请人：——

  公开号：EP2175745B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• BITTER ALKALOID CONTAINING CONSUMABLES COMPRISING BITTER BLOCKERS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2306851A1

  公开（公告）日：2011-04-13