3-羟基根皮苷 | 18777-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基根皮苷
• 英文名称: sieboldin
• 英文别名: 3-Hydroxyphloretin-4'-β-D-glucosid；3-hydroxyphloretin-4′-O-β-D-glucoside；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 18777-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: XJHMLSKQZFKMLL-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 3-羟基根皮苷 在 Zooshikella ganghwensis O-methyltransferase ZgOMT N₄₁K/S₁₇₄R mutant 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 橙皮素二氢查尔酮葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Engineering an O‐methyltransferase for the Regioselective Biosynthesis of Hesperetin Dihydrochalcone

  摘要：

  摘要 通过对来自 Zooshikella ganghwensis 的 O-甲基转移酶 ZgOMT 进行以活性位点残基为重点的定向进化，产生了高区域选择性生物催化剂（区域异构体比高达 99 : 1），可用于制备具有味觉活性的橙皮素二氢查尔酮和相关化合物。这些新构建的酶变体为儿茶酚支架的对位甲基化提供了一条极具吸引力的合成路线，而利用野生型 O-甲基转移酶进行高区域选择性的对位甲基化具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300951
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyphloretin 4'-O-(6''-O-galloyl-β-D-glucopyranoside) 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以5 mg的产率得到3-羟基根皮苷
  参考文献：
  名称：

  来自 Balanophora tobiracola 的二氢查尔酮糖苷的没食子酰、咖啡酰和六羟基二苯甲酰酯

  摘要：

  从 Balanophora tobiracola 中分离出二氢查尔酮糖苷的七种没食子酰、咖啡酰和 (S)-六羟基二苯甲酰 (HHDP) 酯；基于光谱和化学证据，它们的结构被确定为 6''-O-galloyl-, 3'',4''-di-O-galloyl-, 4'',6''-di-O-galloyl- -, 4'',6''-O-(S)-HHDP-, 3''-O-galloyl-4'',6''-O-(S)-HHDP-, 3''-O- caffeoyl-4'',6''-O-(S)-HHDP-3-hydroxyphloretin 4'-O-beta-D-glucosides and 3''-O-galloyl-4'',6''-O- (S)-HHDP-根皮素 4'-O-β-D-葡萄糖苷，分别。相比之下，在分类学相关的 B. japonica 中没有发现这些化合物。3''-galloyl-4'',6''

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.10.018

文献信息

• Dihydrochalcones from Balanophora tobiracola
  作者：Kazuo Ito、Masataka Itoigawa、Mitsumasa Haruna、Hiroyuki Murata、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83209-2

  日期：1980.1
• METHOD FOR THE BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF FLAVONE GLYCOSIDE DIHYDROCHALCONES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180216152A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The invention relates to a method for producing flavone glycoside dihydrochalcones, having the following steps: (a) providing a transgenic microorganism containing (i) a first nucleic acid portion (A) containing a gene which codes for a bacterial chalcone isomerase and (ii) a second nucleic acid portion (B) containing a gene which codes for a bacterial enoate reductase, (b) adding one or more flavone glycosides to the transgenic microorganism under conditions which allow the simultaneous isomerization and reduction of the flavone glycoside into the flavone glycoside dihydrochalcone, and optionally (d) isolating and purifying the final product, wherein the nucleic acid portion (A) (1) is a nucleotide sequence according to SEQ ID NO:1, in which the nucleic acid portion (A′) according to SEQ ID NO:3 has been cut out, or (2) is an amino acid sequence according to SEQ ID NO:2, in which the amino acid portion (A′) according to SEQ ID NO:4 has been cut out.