2,4-噁唑烷二酮,5-甲基-5-苯乙基-(6CI) | 31477-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2,4-噁唑烷二酮,5-甲基-5-苯乙基-(6CI)
• 英文名称: ormeloxifene
• 英文别名: Centchroman；1-[2-[4-[(3S,4S)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]phenoxy]ethyl]pyrrolidine
• CAS: 31477-60-8；9032-43-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: XZEUAXYWNKYKPL-URLMMPGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°
• 沸点：
  563.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1065 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质

苯并吡喃又称为色烯（chromene），与吡喃一样，也有两种异构体：α-色烯 和 γ-色烯。这两种化合物本身并不重要，但它们的某些衍生物却非常重要。例如，色烯的羰基衍生物——苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮就存在于许多天然化合物中。

维生素E属于色烯的二氢化物——色满（chroman）的衍生物，是一类含有八个成员的维生素总称。由于这类化合物分子中含有酚羟基，并且活性与生殖功能有关，因此又称它们为生育酚（tocopherols）。这八种生育酚中以α-生育酚的活性最强，作为药物使用的是其醋酸酯，习惯上称为维生素E，其化学名称为2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-色满醇醋酸酯。

天然的维生素E都为右旋体，而合成品则是外消旋体。维生素E具有较强的还原性，并且还可作为其他药物的抗氧剂使用。

类别

有毒物质

可燃性危险特性

热分解时会排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房应低温通风、干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噁唑烷二酮,5-甲基-5-苯乙基-(6CI) 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{2-[4-((3S,4S)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-chroman-4-yl)-phenoxy]-ethyl}-1-methyl-pyrrolidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of the nonsteroidal contraceptive agent centchroman by X-ray crystallography on its N-methyl iodide salt

  摘要：

  X-ray crystallographic analysis of the N-methyl iodide salt of the d-enantiomer of the non-steroidal estrogen contraceptive agent centchroman (less active) indicates that the more active l-centchroman enantiomer has a 3R,4R configuration. This confirms a prediction made by us earlier and suggests that this ligand is bound to the estrogen receptor in a chroman/AB ring orientation relative to d-estradiol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00309-5

文献信息

• [EN] ENZYMATIC RESOLVATION FOR OBTAINING A (-)-3,4-TRANS-DIARYLCHROMAN<br/>[FR] PREPARATION DE (-)-3,4-TRANS-DIARYLCHROMAN PAR RESOLVATION ENZYMATIQUE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999055898A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The invention relates to a process for the preparation of (-)-3,4-trans-compounds involving an enzymatic hydrolysis. These compounds and their salts are useful in the treatment of bone loss, hyperlipoproteinaemia, hypertriglyceridaemia, hyperlipidaemia, or hypercholesterolaemia or arteriosclerosis or in anticoagulative treatment.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation par hydrolyse enzymatique de composés (-)-3,4-trans qui, ainsi que leurs sels, s'avèrent utiles pour le traitement des pertes osseuses, de l'hyperlipoprotéinémie, de l'hypertriglycéridaemie, de l'hyperlipidémie, de l'hypercholestrolémie, de l'artériosclérose, ou pour des traitements anticoagulants.

  本发明涉及一种通过酶解反应制备(-)-3,4-顺式化合物的方法。这些化合物及其盐在治疗骨质流失、高脂蛋白血症、高甘油三酯血症、高血脂症、高胆固醇血症或动脉硬化或抗凝治疗中非常有用。
• 安定な医薬製剤の製造のための湿式顆粒化方法
  申请人：ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ

  公开号：JP2002521322A

  公开（公告）日：2002-07-16

  \n (57)【要約】\nこの発明は、活性成分及び１又は複数の担体を含んで成る新規顆粒及び新規固体投薬製剤に関する。更に本発明は、前記顆粒を製造するための湿式顆粒化方法及び固体投薬形態を製造するための湿式顆粒化方法に関する。前記方法は混合物の顆粒化を含んで成り、ここで前記顆粒化は、温度を４０℃以下に維持するための温度制御手段を有する、高い剪断応力の混合機で行われる。\n

  \(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)/(57)}Summary}n This invention relates to novel granules and novel solid dosage forms comprising active ingredients and one or more carrier.此外，本发明还涉及一种生产上述颗粒剂的湿法制粒方法和一种生产固体制剂的湿法制粒方法。所述方法包括对混合物进行造粒，其中所述造粒是在高剪切应力混合器中进行的，该混合器具有温度控制装置，可将温度保持在40℃以下。\n
• CRYSTALLINE (-)-3R,4R-TRANS-7-METHOXY-2,2-DIMETHYL-3-PHENYL-4-[4- 2-(PYRROLIDIN-1-YL)ETHOXY]PHENYL CHROMANE, HYDROGEN FUMARATE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0912543B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• USE OF 3,4-DIPHENYL CHROMANS FOR THE MANUFACTURE OF A PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF CEREBRAL DEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0809495A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• PHARMACEUTICAL FORMULATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0959880A1

  公开（公告）日：1999-12-01