c-7'-(benzoyloxy)-t-4a',4b',5',6',7',8',t-8a',9',10',10a'-decahydro-5-hydroxy-t-2',c-4b',7,8',8',c-10a'-hexamethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-phenanthren]-3'(4'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: c-7'-(benzoyloxy)-t-4a',4b',5',6',7',8',t-8a',9',10',10a'-decahydro-5-hydroxy-t-2',c-4b',7,8',8',c-10a'-hexamethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-phenanthren]-3'(4'H)-one
• 英文别名: [(2S,4aS,4bR,7R,8S,8aR,10aR)-5'-hydroxy-1,1,4a,7,7',8a-hexamethyl-6-oxospiro[3,4,4b,5,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-8,2'-3H-1-benzofuran]-2-yl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅
• 分子量: 530.704
• InChiKey: CHMOBIIDZJMPMV-HORWWHEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-7'-(benzoyloxy)-t-4a',4b',5',6',7',8',t-8a',9',10',10a'-decahydro-5-hydroxy-t-2',c-4b',7,8',8',c-10a'-hexamethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-phenanthren]-3'(4'H)-one 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三甲基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 249.75h， 生成 c-7'-(benzoyloxy)-t-4a',4b',5',6',7',8',t-8a',9',10',10a'-decahydro-5-hydroxy-t-2',c-4b',7,8',8',c-10a'-hexamethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-phenanthren]-3'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Photoinduced Biomimetic Cascade Cyclizations of Terpenoid Polyalkenes for the Synthesis of (±)-Stypoldione
  作者：Xuechao Xing、Martin Demuth

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<537::aid-ejoc537>3.0.co;2-f

  日期：2001.2

  An efficient formal total synthesis of (±)-stypoldione (1) has been accomplished, using photochemically triggered electron transfer to initiate biomimetic-type cascade cyclizations of terpenoid polyalkenes as the key step. (−)-Stypoldione (1) is an antitumoral marine toxin produced by the tropical brown alga Stypopodium zonale.

  已经完成了 (±)-stypoldione (1) 的有效正式全合成，使用光化学触发的电子转移启动萜类聚烯烃的仿生型级联环化作为关键步骤。(-)-Stypoldione (1) 是一种由热带褐藻 Stypopodium zonale 产生的抗肿瘤海洋毒素。
• An Efficient Formal Total Synthesis of (±-Stypoldione via Photochemically Triggered Biomimetic Cyclizations of Terpenoid Polyalkenes
  作者：Xuechao Xing、Martin Demuth

  DOI：10.1055/s-1999-3110

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of stypoldione, an antitumoral marine toxin, is accomplished by the application of photoinduced biomimetic cyclizations of terpenoid polyalkenes as the key step for the construction of the 6-6-6 tricyclic diterpene part of this natural product.

  通过光诱导萜类多烯烃的生物仿生环化作为构建这种天然产物的 6-6-6 三环二萜部分的关键步骤，完成了一种抗肿瘤海洋毒素 stypoldione 的新型高效合成。