stypodiol | 75657-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stypodiol
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,7S,8S,8aR,10aR)-1,1,4a,7,7',8a-hexamethylspiro[2,3,4,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8,2'-3H-1-benzofuran]-2,5'-diol
• CAS: 75657-53-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: JTFQPSRKDMDRKT-LYIAKFBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stypodiol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(-)-stypoldione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the spiro-o-benzoquinonefuran (-)-stypoldione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00077a073
• 作为产物：
  描述：

  (20beta)-3,11-二氧代齐墩果-12-烯-29-酸 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~350.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the spiro-o-benzoquinonefuran (-)-stypoldione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00077a073

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、Benjamín Meseguer、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo980311g

  日期：1998.7.1

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.
• Ichthyotoxic and cytotoxic metabolites of the tropical brown alga Stypopodium zonale (Lamouroux) Papenfuss
  作者：William H. Gerwick、William Fenical

  DOI：10.1021/jo00314a005

  日期：1981.1
• Total synthesis of the spiro-o-benzoquinonefuran (-)-stypoldione
  作者：J. R. Falck、S. Chandrasekhar、Sukumar Manna、Ching Chen S. Chiu、Charles Mioskowski、Isabelle Wetzel

  DOI：10.1021/ja00077a073

  日期：1993.12
• Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764
  作者：Mori, Kenji、Koga, Yasuo

  DOI：——

  日期：——