(1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-ethynyl-5''-hydroxy-7''-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetic acid | 67441-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-ethynyl-5''-hydroxy-7''-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetic acid
• 英文别名: 2S,3R,6R-2-methyl-6-carboxymethyl-2-(4,8-dimethyl-5-ethynyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-3,6-oxidooxepane；(1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-ethynyl-5''-hydroxy-7''-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1'-acetic acid；2-[(1R,4S,5R)-4-(5-ethynyl-5-hydroxy-4,8-dimethylnon-7-enyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]acetic acid
• CAS: 67441-59-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: PKRZBKDXGZCCRW-ZPRLDBKASA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Zoapatanol 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙炔 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-5''-ethynyl-5''-hydroxy-7''-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• US4102895A
  申请人：——

  公开号：US4102895A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4408060A
  申请人：——

  公开号：US4408060A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4479964A
  申请人：——

  公开号：US4479964A

  公开（公告）日：1984-10-30